N-Boc-L-焦谷氨酸甲酯是氨基酸类衍生物，可用作药物分子和有机合成中间体；其衍生物焦谷氨酸的钠盐可用作化妆品保湿剂（保湿效果优于甘油、山梨醇，无毒无刺激），用于护肤及护发化妆品；对酪氨酸氧化酶有抑制作用，可阻止类黑素沉积，具有皮肤增白作用。
医药; 化妆品; 有机合成中间体
合成路线 1（1. 合成：108963-96-8）
- 产率：77.3%
- 条件：Stage #1: 30℃反应1小时；Stage #2: 30℃下，在乙酸乙酯中加入dmap和三乙胺反应
- 步骤：向焦谷氨酸的甲醇悬浮液中加入亚硫酰氯，减压除溶剂后溶于乙酸乙酯，加三乙胺和DMAP，再加入Boc₂O，冷却后加1N HCl，分离有机层，洗涤后减压蒸发，加叔丁基甲基醚结晶，过滤得产物。
- 参考文献：[1] Patent: WO2010/9014, 2010, A2；[2] Patent: CN106336371, 2017, A
合成路线 2（2. 合成：108963-96-8）
- 产率：94.9%
- 条件：Stage #1: 5-10℃反应7小时（大规模）；Stage #2: 二氯甲烷中加入dmap反应12小时（大规模）
- 步骤：甲醇中滴加亚硫酰氯，加入焦谷氨酸，中和酸后减压浓缩，二氯甲烷溶解产物，洗涤除盐，干燥后加DMAP和Boc₂O，减压浓缩，乙酸乙酯洗涤，饱和盐水洗涤，干燥后加石油醚结晶，离心干燥得产物。
- 参考文献：[1] Patent: CN106336371, 2017, A
合成路线 3（3. 合成：108963-96-8）
- 产率：96%
- 条件：二氯甲烷中加入dmap和三乙胺，20℃反应2小时
- 步骤：5-氧代-L-脯氨酸甲酯的二氯甲烷溶液中加入三乙胺、DMAP，滴加Boc₂O的二氯甲烷溶液，搅拌后减压除溶剂，硅胶色谱纯化得产物。
- 参考文献：[1] Tetrahedron, 1994, vol. 50, #21；[2] Patent: WO2007/42239, 2007, A1；[3] 等30余篇专利及文献
