化学合成；是制备硼酸二肽蛋白酶抑制剂的中间体；帕洛诺司琼中间体，用作抗肿瘤药
医药
路线1：奎宁催化拆分法
- 步骤: 将15.6g（0.1mol）1,2,3,4-四氢萘甲酸与29.8g（0.1mol）奎宁加入158ml 50%乙醇水溶液，50℃搅拌30分钟至溶解；TLC监测反应完成后冷却至0℃以下过夜结晶，抽滤干燥；干燥固体用90ml乙醇重结晶，0℃结晶后抽滤干燥；产物溶于55ml 1mol/L盐酸和100ml乙酸乙酯混合液，分液后有机相干燥过滤浓缩，正己烷重结晶得白色固体。
- 条件: 50℃搅拌30分钟；冷却至0℃以下过夜；乙醇重结晶；盐酸-乙酸乙酯分液；正己烷重结晶。
- 收率: 43.6%。
- 参考文献: [1] Patent: CN108084176, 2018, A; [2] Arkiv foer Kemi, 1958, vol.12, p.161,165; [3] Patent: CN107382697, 2017, A
路线2：锂氢氧化锂水解法
- 步骤: 将650ml THF与130g（R）-[1-乙氧基-1-羰基丙烷-2-基]-(S)-1,2,3,4-四氢萘-1-羧酸酯加入2L高压釜，缓慢加入700ml 10%氢氧化锂，20℃反应16小时；加入300ml二氯甲烷分层，上层水相用300ml二氯甲烷萃取；合并水相冷却至10℃以下，滴加2mol/L盐酸调pH=2-3，加入500ml二氯甲烷搅拌10分钟分层，水相用200ml二氯甲烷萃取；合并有机相浓缩得80.0g固体，加入160ml甲苯加热回流溶解，冷却至5℃以下结晶8小时，过滤后70℃干燥得69g白色粉末。
- 条件: 20℃反应16小时；高压釜；绿色化学工艺。
- 收率: 83%。
- 参考文献: [1] Patent: CN107417525, 2017, A
路线3：盐酸水解法
- 步骤: 向白色固体化合物III中加入1250ml乙酸乙酯，加入625ml 2mol/L盐酸溶液，搅拌30分钟后静置分层；上层有机相用100g无水硫酸钠干燥，水浴浓缩至干得110g白色粉末。
- 条件: 盐酸水解；乙酸乙酯体系；水浴浓缩。
- 收率: 110g（未明确原料量，推测为后续产物）。
- 参考文献: [1] Patent: CN107382697, 2017, A
