138343-94-9 4-氟吲哚-2-酮

名称和标识

中文名: 4-氟吲哚-2-酮
英文名: 4-Fluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
CAS号: 138343-94-9
分子式: C8H6FNO
分子量: 151.14
中文别名: 4-氟-2-吲哚酮; 4-氟吲哚酮; 4-氟-1,3-二氢-2-吲哚酮; 4-氟吲哚啉-2-酮; 舒尼替尼杂质49
英文别名: 4-Fluoroindolin-2-one; 4-FLUORO-1,3-DIHYDRO-2H-INDOL-2-ONE; 4-fluoroindoline-2-one; 4-Fluorooxindole; 2H-Indol-2-one,4-fluoro-1,3-dihydro-(9CI); 4-Fluoro-2H-indol-2-one; 4-fluoro-1H-indol-2-ol; 1,3-Dihydro-4-fluoro-2H-indol-2-one; 4-Fluoroindoline-1,3-2H-2-one; 4-fluoro-1,3-dihydroindol-2-one

安全说明

常温运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2933790090

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：

原料：(2-氟-6-硝基苯基)乙酸（3.3g，16.6mmol）
步骤：
1. 将原料溶解于乙酸（20mL）中，加入10%钯碳催化剂（0.5g），在50psi氢气压力下氢化24小时；
2. 反应完成后，通过Celite过滤去除催化剂，用甲醇洗涤滤饼，合并有机相并蒸发浓缩；
3. 将浓缩物溶解于乙醇（100mL）中，加入对甲苯磺酸（50mg），加热回流1小时；
4. 反应结束后，将混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取，有机相经硫酸镁干燥后蒸发浓缩；
5. 所得固体用己烷/乙酸乙酯（95/5）混合溶剂研磨，得到目标产物1.7g。
收率：67%
参考文献：Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, #6, p.1861-1873；Patent: US2006/9509, 2006, A1（Page/Page column 10）