1499-55-4 L-谷氨酸-5-甲酯

运输方式为冰袋运输，属于冷藏品；非危险化学品；WGK Germany为3；海关编码29224999；存储类别为11 - 可燃固体。

该品为乙酰谷氨酰胺的中间体，用于化学合成和生命科学领域。

化学合成; 生命科学

合成路线 1（1. 合成：1499-55-4）

• 步骤: 在室温氮气下，将谷氨酸（22.1g，0.15mol）悬浮于甲醇（450mL）中，5分钟内滴加TMS氯化物（35.9g，0.33mol），继续搅拌5分钟后再搅拌5分钟，TLC检测无双甲酯，旋转蒸发浓缩后真空干燥得纯品。
• 条件: 20℃; 0.25h; 惰性气氛
• 产率: 100%
• 参考文献: [1] Patent: US2016/16890, 2016, A1; [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol.17, #13; [3] Tetrahedron Letters, 2010, vol.51, #9; [4] Synthesis, 1987, #7; [5] Organic Process Research and Development, 2004, vol.8, #1; [6] Patent: WO2004/50084, 2004, A2; [7] Helvetica Chimica Acta, 1955, vol.38; [8] Tetrahedron Letters, 2003, vol.44, #28; [9] Journal of the Chemical Society, 1951; [10] Biochemical Preparations, 1957, vol.5; [11] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1988, #12; [12] Journal of the Chemical Society, 1950; [13] Tetrahedron Letters, 2000, vol.41, #32; [14] Tetrahedron Asymmetry, 2000, vol.11, #24; [15] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol.4, #9; [16] ChemSusChem, 2011, vol.4, #6; [17] Chemistry - A European Journal, 2013, vol.19, #21; [18] Organic Process Research and Development, 2004, vol.8, #1; [19] Patent: US2561323, 1948

合成路线 2（2. 合成：1499-55-4）

• 步骤: 向含L-谷氨酸γ-甲酯部分的镍（II）配合物悬浮液中加入6N盐酸（0.13mL，5eq.），30-40℃搅拌7小时，减压浓缩后用二氯甲烷萃取，合并有机层干燥蒸发得产物；水层经EDTA处理后与保护试剂反应得Z-L-谷氨酸γ-甲酯DCHA盐。
• 条件: With hydrogenchloride In methanol at 30-40℃; for 7h
• 产率: 98%
• 参考文献: [1] Patent: US2016/102045, 2016, A1