13301-04-7 3,6-二溴吡嗪-2-甲酸甲酯

名称和标识

中文名: 3,6-二溴吡嗪-2-甲酸甲酯
英文名: methyl 3,6-dibromopyrazine-2-carboxylate
CAS号: 13301-04-7
分子式: C6H4Br2N2O2
分子量: 295.92
中文别名: 3,6-二溴-3-羧酸甲酯吡嗪; 3,6-二溴吡嗪-2-羧酸甲酯; 2,5-二溴-3-羧酸甲酯; 3,6-二溴-2-羧酸甲酯吡嗪; 3,6-二溴-2-吡嗪羧酸甲酯; 甲基 3,6-二溴吡嗪-2-甲酸基酯
英文别名: 2,5-Dibromo-3-(methoxycarbonyl)pyrazine; 2,5-Dibromo-3-(methoxycarbonyl)-1,4-diazine; 2-Pyrazinecarboxylicacid, 3,6-dibromo-, methyl ester; Methyl 3,6-broMopyrazine-2-carboxylate; 3,6-dibroMo-pyrazine-2-carboxylic acid Methyl ester; 3,6-Dibromo-2-pyrazinecarboxylic acid methyl ester; 2-Pyrazinecarboxylic acid, 3,6-dibromo-, methyl ester; Methyl 3,6-dibromo-2-pyrazinecarboxylate

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2933998090，存储类别11 - 可燃固体。

用途与制备

化学合成；用作医药化工合成中间体

医药化工

路线1：

原料：3-氨基-6-溴吡嗪-2-甲酸甲酯（28.5g，120mmol）
试剂：48%氢溴酸（120mL）、乙酸（30mL）、溴（18mL，336mmol）、亚硝酸钠（8.28g，420mmol）、30%亚硫酸氢钠水溶液（180mL）
步骤：
1. 将原料悬浮于48%氢溴酸和乙酸的混合水溶液中，冷却至0℃；
2. 45分钟内缓慢滴加溴的乙酸溶液，保持0℃；
3. 加入亚硝酸钠水溶液，继续搅拌30分钟；
4. 逐滴加入亚硫酸氢钠水溶液淬灭过量溴，过滤沉淀；
5. 硅胶柱色谱纯化（10%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱），得白色结晶固体。
收率：49%（18g）
参考文献：US2011/59118（2011）、ACS Combinatorial Science（2011）、Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters（2012）、ACS Chemical Biology（2013）、TWI523856（2016）