38945-21-0 O-烯丙基羟胺盐酸盐

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，德国安全数据表（WGK Germany）等级3，易燃性（F）等级3-9，海关编码2928009090。

用于O-烯丙基肟的环化生成吡啶；作为有机合成中间体，参与多种化学反应。

化学合成

路线1（US2014/378399）

• 步骤1：氩气下，500mg羟基邻苯二甲酰亚胺溶于5mL二甲基甲酰胺，加入0.3mL烯丙基碘和0.5mL 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯，室温搅拌1h20min，加2N盐酸终止反应，乙酸乙酯稀释，硫酸镁干燥，硅胶柱色谱（乙酸乙酯/己烷=1:5）纯化，得498mg产物（收率80%）。
• 步骤2：上述产物溶于5mL二氯甲烷，0℃加0.11mL甲基肼，室温搅拌2h后冷却至0℃，过滤收集固体，滤液加1mL 4M盐酸二恶烷溶液，过滤干燥得236mg产物（收率88%）。
• 步骤3：氩气下，16mg上述固体与66mg SAC-0906溶于1mL吡啶，80℃搅拌4h，加2N盐酸酸化，乙醚萃取，硫酸镁干燥，硅胶柱色谱纯化，得63mg目标产物（收率86%）。 参考文献：US2014/378399；Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics；European Journal of Medicinal Chemistry；Synlett。

路线2（CN105601533）

• 大规模合成：醋酸酯810kg（11.0kmol）、盐酸羟胺500kg（7.2kmol）、2kg N,N,N,N,N,N-六甲基磷酰胺、2kg苄基三乙基氯化铵，搅拌0.5h；滴加30%NaOH溶液1000kg（7.5kmol），反应1h；加入970kg 1,3-二氯丙烯（8.7kmol）和30%NaOH溶液1000kg（7.5kmol），30-40℃搅拌1h；加30%盐酸1000kg（8.2kmol），50-60℃保温3h，冷却后加甲苯500kg，水层萃取三次，得甲苯溶液，脱醇后得720kg产物（收率93.0%，纯度≥99%）。 参考文献：CN105601533。

路线3（CN108530315）

• 水解法：O-烯丙基乙酰氧肟酸乙酯154.85g（0.85mol）加入3mol/L盐酸425mL（1.275mol），110℃回流反应2h，浓缩后甲醇重结晶，得白色晶体783.8g（收率90%，纯度98.8%）。 参考文献：CN108530315。