L-组氨酸甲酯二盐酸盐是医药与生物化工的重要合成体,用于化学合成和生命科学研究,可作为化工产品合成的原料;其合成和检测对相关研究意义重大,可通过特定反应制备并用于结构表征。
化学合成;生命科学;医药与生物化工
路线1:
- 步骤:在200L Schott玻璃釜中加入12.5Kg L-组氨酸盐酸盐一水合物,悬浮于130L甲醇中,引入干燥HCl气体,加热至55-65℃形成溶液,继续引入HCl至饱和,低回流加热8小时后保持6-8小时,加入40L乙酸乙酯搅拌1小时后过滤,滤饼用10L异丙醚洗涤,风干得产物。
- 条件:温度55-65℃,反应时间14-16小时(加热/回流),产率95%。
- 参考文献:Tetrahedron Asymmetry, 2008, vol.19, #3, p.273-278;Patent: US2009/93642, 2009, A1, Page/Page column 6; 7。
路线2:
- 步骤:在250ml圆口烧瓶中加入23.38g NaCl,常压漏斗中加入21.6ml 98%浓硫酸,滴加生成HCl气体;另一250ml圆口烧瓶加入3.15g L-组氨酸和60ml无水甲醇,先通25分钟HCl使甲醇饱和,加热至65℃溶解后保持甲醇中HCl相对饱和(每小时鼓泡15min),反应8小时后加入18.5ml乙酸乙酯搅拌过滤,滤饼用异丙醚洗涤,自然干燥得产物。
- 条件:温度65℃,反应时间8小时,产率70%。
- 展开剂:正丁醇与浓氨水按2:1比例混合,加少量氯水;指示剂为0.1%茚三酮无水丙酮溶液,按10:1比例混合使用。