127972-00-3 2-甲氧基-5-甲基苯硼酸

常温运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，危险等级:IRRITANT，海关编码:29319090，存储类别:13 - 不可燃性固体

用于化学合成反应

化学合成

合成路线 1（1. 合成：127972-00-3）

• 步骤：在-78℃和氮气下，向2-溴-1-甲氧基-4-甲基苯（1.39g，15mmol）的THF溶液中逐滴加入正丁基锂（15mmol）；搅拌1小时后，将溶液加入到硼酸三甲酯（15mmol）的THF（100mL）溶液中；将反应混合物温热至室温并连续搅拌4小时；倒入3N盐酸盐（125mL）中，用乙酸乙酯萃取三次；合并有机物，用镁干燥并浓缩。
• 条件：Stage #1: -78℃，氮气，THF；Stage #2: -78 - 20℃，THF；Stage #3: 3N盐酸盐，THF和水。
• 收率：89%（得到黄白色固体2.2g）。
• 表征：1H NMR（300MHz，d6-DMSO）δ7.6（s，1H），7.38（d，J = 2.3Hz，1H），7.19（dd，J = 8.4Hz，2.3Hz，1H），6.87（d，J = 8.4Hz，1H），3.78（s，3H），2.2（s，3H）。
• 参考文献：[1] Patent: US2004/19190, 2004, A1. Location in patent: Page 24；[2] Patent: US5688808, 1997, A；[3] Patent: US5693646, 1997, A；[4] Patent: US5688810, 1997, A；[5] Patent: US5693647, 1997, A；[6] Patent: US5696127, 1997, A；[7] ACS Catalysis, 2017, vol. 7, # 4, p. 2607 - 2615

合成路线 2（原料：121-43-7、22002-45-5、127972-00-3）

• 步骤：在氮气保护和-78℃条件下，向2-溴-1-甲氧基-4-甲基苯（1.39g，15mmol）的四氢呋喃（THF）溶液中缓慢滴加正丁基锂（15mmol）；保持-78℃并搅拌1小时后，将该溶液转移至含有硼酸三甲酯（15mmol）的THF（100mL）溶液中；反应混合物逐渐升温至室温，并持续搅拌4小时；将反应混合物倒入3N盐酸（125mL）中，用乙酸乙酯萃取三次；合并有机相，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。
• 条件：氮气保护，-78℃，THF；后处理：3N盐酸，THF和水，乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥，减压浓缩。
• 收率：89%（得到黄白色固体产物）。
• 表征：1H NMR（300MHz，d6-DMSO）δ7.6（s，1H），7.38（d，J = 2.3Hz，1H），7.19（dd，J = 8.4Hz，2.3Hz，1H），6.87（d，J = 8.4Hz，1H），3.78（s，3H），2.2（s，3H）。
• 参考文献：[1] Patent: US2004/19190, 2004, A1. Location in patent: Page 24