93683-65-9 6-氯-2-氰基-3-硝基吡啶
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安全说明
运输信息:常温运输。危险描述:危险品运输编号UN2811,危险等级IRRITANT,海关编码2933399990,存储类别6.1C(可燃,急性毒性类别3,毒性化合物或引起慢性影响的化合物),危险性类别急性毒性类别3(经口)。
用途与制备
6-氯-2-氰基-3-硝基吡啶为吡啶类衍生物,可用作医药中间体。
医药
产率:70% 合成条件:at 180℃; for 0.25 h; 实验步骤:先前合成吡啶并[3,2-d]嘧啶利用乙氧基乙醇和苯胺在3上取代(方案1),而对于取代的苯胺,使用强碱如LDA促进反应。 两种方法分别具有长持续时间和严格的反应条件。 使用适当的苯胺在120℃的异丙醇中回流,设想了从3获得4-18的更简单和通用的合成路线,这是一种高度通用的反应过程,提供了良好的收率(75-83%)。 使用锥形铁进行硝基的还原。 HCl(Bechamp还原)或使用H 2 / Pd得到定量产率。 所得中间体用氯甲脒在二甲基砜中于140℃环化,得到所需的目标化合物。 参考文献:
产率:39% 合成条件:at 180℃; for 0.25 h; 实验步骤:例4; (+/-) - 9- [乙酰基 - (3,5-双 - 三氟甲基苄基)氨基] -2-氯-6,7,8,9-四氢 - 吡啶并[3,2-b]氮杂卓-5-的合成 羧酸异丙酯; 步骤1;。 制备6-氯-3-硝基 - 吡啶-2-甲腈; 将2,6-二氯-3-硝基 - 吡啶(5.0g,25.9mmol)和氰化铜(I)(2.55g,28.5mmol)在N-甲基吡咯烷酮(19mL)中混合,并在180℃加热15分钟。。 将反应混合物冷却至室温,倒入冰水中,搅拌10分钟。 分离水,用沸腾的甲苯萃取油,然后用乙酸乙酯萃取。 用硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩。 用乙醚研磨固体并过滤,得到标题化合物(1.76g,39%)。 1H-NMR(CDCl3,300MHz):δ7.78(d,J = 8.9Hz,1H),8.54(d,J = 8.9Hz,1H)。 参考文献:
产率:65% 合成条件:at 180℃; for 0.25 h; Microwave irradiation 实验步骤:实施例6a 6-氯-3-硝基吡啶腈在微波反应器中将2,6-二氯-3-硝基吡啶(5.18mmol,1g)与5ml N-甲基-2-吡咯烷酮混合。 将反应混合物在180℃下加热15分钟(6巴)。 将粗反应产物溶解在乙酸乙酯中,过滤并使用水相洗涤数次。 收集有机相,用硫酸镁干燥并干燥浓缩。 由此获得的粗产物通过硅胶色谱(庚烷/ AcOEt)纯化,浓缩后得到0.62g(65%)棕色油状物。 1 H NMR:δHppm(400MHz,DMSO):8.81(1H,d,CHarom),8.18(1H,d,CHarom)。 参考文献: