5438-70-0 4-氨基苯乙酸乙酯

中文名称: 4-氨基苯乙酸乙酯
英文名称: Ethyl 4-aminophenylacetate
CAS号
分子式: C₁₀H₁₃NO₂
分子量: 179.22
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 4-氨基苯乙酸乙酯
英文名: Ethyl 4-aminophenylacetate
CAS号: 5438-70-0
分子式: C10H13NO2
分子量: 179.22
中文别名: 对氨基苯乙酸乙酯; 4-氨基苯基乙酸酯; 2-(4-氨基苯基)乙酸乙酯; 苯乙酸,4-氨基-,乙酯; 乙酸,(对-氨基苯基)-,乙酯; (4-氨基苯基)乙酸乙酯; 乙基4-氨基苯乙酸酯; 对氨基苯基乙酸乙酯
英文别名: 4-AMINOPHENYLACETIC ACID ETHYL ESTER; P-Aminophenyl Acetic Acid Ethyl Ester; 4-Aminobenzeneacetic acid ethyl ester; ethyl 2-(4-aminophenyl)acetate; Benzeneacetic acid, 4-amino-, ethyl ester; Ethyl p-aminophenylacetate; ethyl 2-(4-aminophenyl)ethanoate; Acetic acid, (p-aminophenyl)-, ethyl ester; p-Aminophenylacetic Acid Ethyl Ester; Ethyl (4-aminophenyl)acetate

物化属性

LogP: 1.22
MLOGP: 1.67
PSA: 52.32 Å²
SILICOS-IT LogP: 1.67
WLOGP: 1.38
XLogP3: 1.6
iLOGP: 1.67
外观: 类白色至米黄色、浅棕色至棕色或米色的结晶性粉末或晶体，部分提及对光敏感
密度: 1.1±0.1 g/cm³
折射率: 1.547
沸点: 292.5±15.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 1.65 mg/ml；溶于甲醇
熔点: 48-50 °C
蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg (25 °C)
酸度系数: 4.55±0.10 (Predicted)
闪点: 149.4±17.9 °C

安全信息

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。危险描述：刺激性物质。海关编码：29163400

生产及用途

用途与制备

化学合成；用作有机合成原料；一种有机合成原料

化学合成

路线1：

原料：2-(4-硝基苯基)乙酸乙酯（3j）（1.05g，3.40mmol）
溶剂：甲醇（25mL）
催化剂：10% Pd/C（催化量）
反应条件：氢化反应4小时
后处理：过滤除去催化剂，浓缩滤液
产物：2-(4-氨基苯基)乙酸乙酯（4j）
表征：1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.29（t，3H，J=7.2Hz），3.72（s，2H），4.13（q，2H，J=7.2Hz），6.51（d，2H，J=7.2Hz），6.98（d，2H，J=7.2Hz）
收率：100%（定量产量）
参考文献：[1] Patent: EP3381898, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0200; 0272 [2] Patent: WO2015/161830, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00698 [3] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 32, p. 12875 - 12879 [4] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 80, p. 9089 - 9091 [5] ChemCatChem, 2016, vol. 8, # 14, p. 2351 - 2355 [6] Farmaco, 1993, vol. 48, # 4, p. 487 - 501 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 22, p. 8092 - 8105 [8] Journal of the Chemical Society, 1917, vol. 111, p. 170 [9] Chem. Penicillin, , S. 106, 139, [10] Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 839,847 [11] Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 245 [12] Patent: US6150373, 2000, A [13] Patent: US5070087, 1991, A [14] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 22, p. 9199 - 9221 [15] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 1, p. 30 - 36 路线2： 以2-(4-硝基苯基)乙酸乙酯(3j)(1.05g，3.40mmol)为原料，在甲醇(25mL)中，加入催化量的10% Pd/C，进行氢化反应4小时。反应完成后，过滤除去催化剂，将滤液浓缩，得到2-(4-氨基苯基)乙酸乙酯(4j)。产物经1H-NMR(200MHz, CDCl3)表征：δ 1.29(t, 3H, J=7.2Hz), 3.72(s, 2H), 4.13(q, 2H, J=7.2Hz), 6.51(d, 2H, J=7.2Hz), 6.98(d, 2H, J=7.2Hz)。反应收率为定量。参考文献：[2] Patent: WO2015/161830, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00698 [3] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 32, p. 12875 - 12879 [4] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 80, p. 9089 - 9091 [5] ChemCatChem, 2016, vol. 8, # 14, p. 2351 - 2355

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