3222-48-8 5-氰基-2-甲基吡啶

危险品运输编号3439，危险等级6.1，包装类别III，海关编码2933399990，存储类别6.1C。急性毒性类别3（经口），严重眼损伤类别1，H301、H318危险描述，需P280、P301+P310、P305+P351+P338防范措施，GHS05、GHS06危险标志。常温运输，非危险化学品。

化学合成。

化学合成

路线1（卤代杂环加氢脱卤）

• 产率：95%
• 合成条件：With sodium tetrahydroborate; N,N,N,N,-tetramethylethylenediamine; palladium diacetate; triphenylphosphine In tetrahydrofuran at 25℃; for 48 h; Inert atmosphere
• 实验步骤：通用方法：Pd（OAc）2-PPh3，Pd2（dba）3-tbpf，Pd2（dba）3-DavePhos，Pd2（dba）3-P（t-Bu）3，Pd2（dba）3-XantPhos或Pd（OAc）2-XPhos作为催化剂系统。通过鼓泡氩气将无水THF（13.2mL）脱气几分钟，然后加入Pd（OAc）2（7.2mg，0.033mmol，5mol%）和PPh3（17.7mg，0.132mmol，20mol%）并搅拌30分钟。依次引入卤代杂环（0.66mmol）、TMEDA（0.130g，1.12mmol，1.7当量）和NaBH4（42.4mg，1.12mmol，1.7当量）。将混合物在室温下搅拌或在氩气下于65℃加热适当时间。反应完成后，将残余物溶于盐水中，并用乙酸乙酯萃取。分离有机相，干燥，蒸发溶剂，通过快速色谱（石油醚和乙酸乙酯的混合物）纯化得到产物。
• 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, #12, p.1562-1565；[2] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2014, vol. 393, p.191-209

路线2（6-甲基烟酰胺环化）

• 产率：83%
• 合成条件：With trichlorophosphate In benzene for 2 h; Heating / reflux
• 实验步骤：将磷酰氯（10.9mL）加入6-甲基烟酰胺（1.6g）的苯（50mL）溶液中，回流2小时，冷却后减压除去溶剂。加入饱和碳酸氢钠水溶液、水和氯仿分配残余物，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤后减压除溶剂得6-甲基烟腈（1.15g）。
• 参考文献：[1] Patent: EP1621537, 2006, A1；[2] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1938, vol.<2>150, p.153,155；[3] Helvetica Chimica Acta, 1954, vol.37, p.1379,1387