31181-89-2 5-氯吡啶-2-甲醛

干冰运输，危险性质非危险化学品。WGK Germany:3，危险等级IRRITANT，海关编码2933399990，存储类别11 - 可燃固体。

主要用于化学合成

化学合成

路线1：5-氯吡啶-2-羧酸为原料

• 步骤: 1. 5-氯-吡啶-2-羧酸（200mg，1.03mmol）与乙醇（3mL）和4M HCl的二恶烷溶液（0.5mL）在90℃反应20小时，得到5-氯-吡啶-2-甲酸乙酯（146mg，收率76%）；2. 5-氯-吡啶-2-甲酸乙酯（146mg，0.786mmol）溶于二氯甲烷（4.0mL），加入1M DIBAL的甲苯溶液（1.74mL，1.74mmol）反应20分钟，得到5-氯-吡啶-2-甲醛（58mg，收率52%）。
• 条件: 反应1：90℃，20小时；反应2：二氯甲烷/甲苯混合溶剂，20分钟；
• 收率: 总收率52%（以5-氯-吡啶-2-羧酸计）；
• 参考文献: Patent: WO2004/14902, 2004, A2, Page 42

路线2：5-氯-2-碘-吡啶为原料

• 步骤: 1. 异丙基氯化镁（11.5mL，2M的THF溶液，23mmol）滴加到冷的（-15℃）5-氯-2-碘-吡啶（5g，20.9mmol）的THF溶液（35mL）中，-15℃搅拌1小时；2. 逐滴加入DMF（2.3g，31.3mmol），保持内部温度低于0℃，混合物温热至室温搅拌1小时，冷却至0℃，加入饱和氯化铵水溶液淬灭，EtOAc萃取；3. 有机层用盐水洗涤，Na₂SO₄干燥，过滤浓缩，硅胶柱色谱（己烷/EtOAc=95:5）纯化得到1.1g产物。
• 条件: 反应1：-15℃，1小时；反应2：0-20℃，1小时；
• 收率: 1.1g（以5-氯-2-碘-吡啶计）；
• 表征数据: tR=0.39分钟（LC-MS 2），ESI-MS: 142 [M+H]+（LC-MS 2），Rf=0.22（己烷/EtOAc=4:1）；
• 参考文献: Patent: WO2007/15162, 2007, A1, Page/Page column 91；Patent: WO2013/80141, 2013, A1, Page/Page column 97