3-氧杂二环[3.1.0]己烷-2,4-二酮作为中间体或原料,在医药和农药合成中发挥作用。
医药; 农药
路线1:
- 步骤: 在500mL三颈瓶中,将环丙烷-1,2-二羧酸(130g,1mol)与乙酸酐(255g,2.5mol)混合,加热至约140℃回流并机械搅拌;回流2小时后,缓慢加入乙酸和乙酸酐混合物,升温至220℃反应1小时;冷却至120℃后真空蒸馏(1mmHg,106-108℃)纯化产物。
- 条件: 温度140-230℃,反应时间3小时(2小时回流+1小时升温后反应)。
- 收率: 87g(GC纯度99.82%,产率81%)。
- 产物特性: 白色晶体,熔点56-58℃(文献值54-56℃),1H-NMR(300MHz,DMSO-d6)δ 2.90-2.94(2H,m),1.81-1.85(1H,m),1.59-1.67(1H,m)。
- 参考文献: [1] Tetrahedron Asymmetry, 1996, vol.7, #11, p.3169-3180;[2] Letters in Organic Chemistry, 2015, vol.12, #10, p.741-744