主要用于化学合成领域。
化学合成
路线1:3-溴-4-羟基吡啶合成(基于US2010/93720、Synlett 2003及WO2012/148808)
- 步骤:在-90℃下,向4-羟基-3,5-二溴吡啶(8.0g,31.3mmol)的THF(307mL)溶液中缓慢加入n-BuLi(1.15M己烷溶液,71mL);搅拌40分钟后,加入水(10当量),升温至室温;减压蒸馏去除溶剂,经快速柱色谱(丙酮:MeOH=10:1)纯化得到产物。
- 条件:-90℃(反应),室温(后处理);溶剂为THF、己烷;使用n-BuLi作为锂化试剂。
- 收率:60%。
路线2:3-溴-4-羟基吡啶合成(基于European Journal of Medicinal Chemistry 2016)
- 步骤:在0-5℃下,将浓硫酸(85.0mL)和3-溴-4-氨基吡啶(113.0g,0.65mol)加入蒸馏水(550.0mL)中,再加入NaNO2(63.1g,0.91mol)水溶液;保持温度0-5℃搅拌1小时,95℃加热0.5小时;冷却至0℃以下,用饱和NaOH碱化至pH6,乙酸乙酯(200mL×3)和盐水(200mL)洗涤,无水Na2SO4干燥,浓缩后得到产物。
- 条件:0-95℃(反应温度);溶剂为水、乙酸乙酯;使用H2SO4和NaNO2作为试剂。
- 收率:66.2%。
- 表征:MS(ESI)m/z:173.9[M+H]+。