间氯碘苯是高价碘苯化合物中的重要成员，可参与碳-碳键、碳-杂键及杂-杂键的形成，碳-氢键的活化、重排以及裂解等反应，也是一类反应性较强的常用三价碘氧化剂。其对环境污染小、价格低、稳定性好且具有过渡金属特性，广泛应用于工业化学、农业化学以及医药品化学中，作为选择性氧化剂和绿色环保偶联试剂在多种氧化反应、重排反应、胺基化反应以及代替过渡金属进行催化反应中扮演重要角色。
工业化学; 农业化学; 医药品化学
路线1：
- 步骤: 将芳基硼酸（0.55mmol）、KF（96mg，1.65mmol）和I₂（127mg，0.50mmol）在1,4-二恶烷（5mL）中的混合物在80℃下搅拌1小时，通过硅胶过滤，用Et₂O（10mL）洗脱，旋转蒸发除去溶剂，必要时硅胶色谱（石油醚/Et₂O 98:2）纯化产物。
- 条件: 80℃，1小时，1,4-二恶烷溶剂，KF和I₂为反应物。
- 产率: 85%
- 参考文献: Chemistry - A European Journal, 2011, vol.17, #20, p.5652-5660；Tetrahedron Letters, 2015, vol.56, #9, p.1122-1123；Synlett, 1998, #2, p.141-142；Synlett, 2014, vol.25, #7, p.995-1000。
路线2：
- 步骤: 向芳基二氟硼酸盐（1mmol）的水悬浮液（3mL）中加入碘化钾水溶液（1.5mmol，在2mL H₂O中），室温搅拌0.08小时，过滤分离固体产物，乙醚（5mL）萃取液体产物，有机层无水Na₂SO₄干燥，室温除去溶剂得到纯碘化合物。
- 条件: 25℃，0.08小时，水溶剂，KI为反应物。
- 产率: 95%
- 参考文献: Letters in Organic Chemistry, 2018, vol.15, #7, p.594-599；Synthetic Communications, 1981, vol.11, #8, p.639-642。
路线3：
- 步骤: 向15mL试管中加入Cs₂CO₃（0.6mmol，195mg）、芳香羧酸（1）（0.3mmol）、[Ir(dF(CF₃)ppy)₂dtbbpy]PF₆（6μmmol，6.7mg）、NIS（1.5mmol，337.5mg）和I₂（60μmol，20mol%），抽空并氩气回填三次，加入3mL干燥DCE，密封管，50℃下6×5W蓝色LED（λmax=455nm）照射24小时或36小时，过滤，DCM洗涤，真空除溶剂，硅胶柱色谱纯化。
- 条件: 50℃，24小时，1,2-二氯乙烷溶剂，[Ir(dF(CF₃)ppy)₂dtbbpy]PF₆、NIS和I₂为反应物，氩气保护，蓝色LED照射，密封管。
- 产率: 84%
- 注意: 反应对水分敏感，0.01当量H₂O存在产率<5%。
- 参考文献: Synlett, 2018, vol.29, #12, p.1572-1577；Patent: WO2015/68159, 2015, A2。
路线4（间氯碘苯制备）：
- 步骤: 4-硝基苯胺（2mmol，0.276g）、二氧化硅硫酸（1.35g）和NaNO₂（4mmol，0.256g）在研钵中研磨几分钟，加几滴水研磨20分钟至气体停止，添加KI（5mmol，0.83g）继续研磨10分钟，用EtOAc（12mL）稀释，过滤，EtOAc（3×12mL）萃取，10%aq Na₂SO₃洗涤，无水Na₂SO₄干燥，真空蒸发溶剂。
- 条件: 室温研磨，KI为反应物。
- 产率: 84%
- 表征: 红外（KBr）：3058、1595、1562、1450、1400、1325、1160、1112、1060、1005、875、770、745、670 cm⁻¹；¹H NMR（250MHz，CDCl₃）：δ=7.95（s，1H）、7.80（d，J=7.9Hz，1H）。
