2,6-二乙酰基吡啶是常见的有机合成中间体，多用于吡啶类的三齿配体的合成。该化合物对水质环境有危害，不能直接排放到环境中。
有机合成中间体；吡啶类三齿配体合成
路线1：以2,6-二乙基吡啶为原料
- 步骤：向25mL Schlenk反应管中加入1.0当量N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)，真空干燥15分钟，加入氧气球，在氧气氛中加入乙腈，2.0当量亚硝酸叔丁酯，0.5mmol 2,6-二乙基吡啶，用聚四氟塞密封后，90°C反应36h；反应完成后，减压浓缩溶剂乙腈，用柱色谱分离，洗脱液为石油醚/乙酸乙酯（ν:v=5:1），得到2,6-二乙酰基吡啶。
- 条件：tert.-butylnitrite；N-hydroxyphthalimide；acetonitrile；90℃；36h；Schlenk technique
- 收率：54%；产物：黄色固体
- 参考文献：[1] Patent: CN107011133, 2017, A；[2] Organic Letters, 2017, vol.19, #20, p.5593-5596；[3] Patent: US9266982, 2016, B2
路线2：以2,6-双（1-吡咯烷基羰基）吡啶为原料
- 步骤：在0℃下，将MeMgCl在THF（~20%）（9mL，19mmol）中的溶液滴加到2,6-双（1-吡咯烷基羰基）吡啶（2.0g，7.3mmol）的无水THF溶液（15mL）中；室温搅拌3小时后，加入30mL 2M aq. HCl，0℃搅拌至气体停止；用H₂O萃取混合物（3×20mL），合并有机相用Na₂SO₄干燥，真空除溶剂后，产物用己烷重结晶。
- 条件：Stage #1: 0-20℃；3h；Stage #2: HCl；tetrahydrofuran；water；0℃；收率：88%；产物：无色粉末
- 参考文献：Tetrahedron Letters, 2013, vol.54, #3, p.217-219
路线3：以2,6-二乙基吡啶二羧酸酯为原料
- 步骤：向3L三颈圆底烧瓶中加入54.6g（0.802mol）乙醇钠，滴加35.5g（0.159mol）2,6-二乙基吡啶二羧酸酯在300mL乙酸乙酯中的溶液，回流20小时；冷却至0℃，加入350mL（4.2mol）浓HCl，回流20小时；冷却后倒入含~1L水的分液漏斗，分离有机层，水层用CH₂Cl₂萃取，合并有机层用饱和Na₂CO₃洗涤，Na₂SO₄干燥，旋转蒸发浓缩，溶于CH₂Cl₂后加过量戊烷，冷却至-78℃刮擦得棕褐色固体，收集后滤液浓缩结晶。
- 条件：Stage #1: sodium ethanolate；ethyl acetate；20h；Reflux；Stage #2: HCl；ethyl acetate；0℃；20h；Reflux；收率：65%；产物：棕褐色固体
- 参考文献：Patent: WO2011/6044, 2011, A2
