1210419-26-3 6-溴-5-氟吡啶甲酸甲酯

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名称和标识

中文名: 6-溴-5-氟吡啶甲酸甲酯
英文名: methyl 6-bromo-5-fluoropyridine-2-carboxylate
CAS号: 1210419-26-3
分子式: C7H5BrFNO2
分子量: 234.02
中文别名: 6-溴-5-氟吡啶-2-羧酸甲酯; 2-溴-3-氟-6-甲酸甲酯吡啶; 6-溴-5-氟-2-吡啶甲酸甲酯; 6-溴-5-氟吡啶-2-甲酸甲酯
英文别名: Methyl 6-bromo-5-fluoropicolinate; 2-Bromo-3-fluoro-6-(methoxycarbonyl)pyridine; 6-Bromo-5-fluoro-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester; 2-Pyridinecarboxylic acid, 6-bromo-5-fluoro-, methyl ester

安全说明

运输方式为冰袋运输，危险性质非危险化学品，海关编码为2933399990

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线1

原料：6-溴-5-氟吡啶甲酸（1.0当量）、甲醇（0.2M）、H₂SO₄（4.2当量）
步骤：向6-溴-5-氟吡啶甲酸的甲醇溶液中加入H₂SO₄，室温搅拌反应；通过LC/MS监测反应完成后，用乙酸乙酯稀释，缓慢加入饱和NaHCO₃水溶液淬灭，分液漏斗萃取，有机相干燥、过滤、真空浓缩
条件：20℃；2小时；LC/MS监测
收率：>99%
产物表征：白色固体；LC/MS：m/z=233.9/235.9（[M+H]+），Rt=0.69min
参考文献：[1] US2010/56576 (2010, A1, Page 48); [2] WO2012/4217 (2012, A1, Page 65-66); [3] US2012/225062 (2012, A1, Page 26-27); [4] US2012/225061 (2012, A1, Page 22); [5] WO2013/175388 (2013, A1, Page 44); [6] WO2014/33631 (2014, A1, Page 42)

合成路线2

原料：6-溴-5-氟-2-吡啶甲酸（1.0当量）、甲醇（0.2M）、浓硫酸（4.2当量）
步骤：向6-溴-5-氟-2-吡啶甲酸的甲醇溶液中缓慢加入浓硫酸，室温搅拌反应；LC/MS监测反应完成后，乙酸乙酯稀释，饱和碳酸氢钠淬灭，分液萃取，有机相干燥、过滤、减压浓缩
条件：室温；约2小时；LC/MS监测
收率：>99%
产物表征：白色固体；LC/MS：m/z=233.9/235.9（[M+H]+），Rt=0.69min
参考文献：[1] US2010/56576 (2010, A1, Page 48); [2] WO2012/4217 (2012, A1, Page 65-66); [3] US2012/225062 (2012, A1, Page 26-27); [4] US2012/225061 (2012, A1, Page 22); [5] WO2013/175388 (2013, A1, Page 44); [6] WO2014/33631 (2014, A1, Page 42)