1779-11-9 7-溴-3-羟基-2-萘甲酸

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，德国WGK分级3，有刺激性，已列入TSCA，海关编码29181990。

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：1779-11-9）

产率：96.5% 合成条件：With hydrogenchloride; tin In acetic acid at 125℃; for 12 h; Reflux 实验步骤：在1L三颈瓶中，加入40g 4,7-二溴-3-羟基-2-萘甲酸（0.116mol）和500ml冰醋酸，并搅拌均匀。 然后向混合物中依次加入18g锡粉（0.153mol）和130ml浓盐酸，加热至125℃，并在加热下回流12小时。 向混合物中加入300ml水，搅拌至室温，过滤，滤饼用水（200ml×2）洗涤，在烘箱中干燥，得到29.9g固体，产率96.5％。 参考文献：

• [1] Patent: EP2573067, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0053; 0054 [2] Patent: CN106866433, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0078; 0079; 0080 [3] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 14, p. 1021 [4] Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1950, vol. 32, p. 292,298 [5] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 19, p. 790 [6] Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 1, p. 171 - 178 [7] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 15, p. 4685 - 4698 [8] Molecules, 2015, vol. 20, # 12, p. 22272 - 22285 [9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 1, p. 43 - 48 [10] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 14, p. 1021

合成路线 2（2. 合成：1779-11-9）

产率：75.1% 合成条件：With hydrogenchloride In water; acetic acid for 3 h; Reflux 实验步骤：将上述步骤中得到的中间体22a（13.8g，0.04mol）放入瓶中，加入150ml冰醋酸，固体不溶于乙酸并悬浮。 还原锡颗粒和50ml浓盐酸。 将温度升至回流3小时。 通过TLC（石油醚/乙酸乙酯= 5/1）完成反应。 使其达到室温，倒入冰水中以淬灭反应，并沉淀出大量黄色固体。 继续搅拌30分钟。 将滤饼和滤饼用冰水洗涤3次。 干燥得到8.0g黄色固体。 产率：75.1％。 参考文献：

• [1] Patent: CN108329232, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0193; 0194 [2] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 49, p. 17352 - 17353

合成路线 3（以1,6-二溴-2-羟基萘-3-羧酸为原料合成3-羟基-7-溴-2-萘甲酸）

产率：96.5% 合成条件：With hydrogenchloride; tin In acetic acid at 125℃; for 12 h; Reflux 实验步骤：在1L三颈烧瓶中，加入40g 4,7-二溴-3-羟基-2-萘甲酸（0.116mol）和500ml冰醋酸，充分搅拌至均匀。随后，依次向反应混合物中加入18g锡粉（0.153mol）和130ml浓盐酸。将反应混合物加热至125℃，并在该温度下回流反应12小时。反应完成后，向混合物中加入300ml水，搅拌冷却至室温。过滤反应混合物，滤饼用200ml水洗涤两次。最后，将滤饼置于烘箱中干燥，得到29.9g目标产物3-羟基-7-溴-2-萘甲酸，产率为96.5%。 参考文献： [3] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 14, p. 1021 [4] Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1950, vol. 32, p. 292,298 [5] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 19, p. 790