34784-05-9 6-溴异喹啉

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:1，海关编码29334900，存储类别11 - 可燃固体，具有急性毒性类别4（经口）和眼部刺激类别2的危险性。

6-溴异喹啉是一种有用的研究化学品，主要用于实验室有机合成中和化工医药研发过程中，作为有机合成中间体和医药中间体使用。

有机合成中间体; 医药中间体

路线1（产率35%）

• 步骤: 将4-溴苯甲醛（300.0g，1620.0mmol）和氨基乙醛二甲基缩醛（170.4g，1620mmol）在无水甲苯（1.5L）中的混合物在Dean-Stark冷凝器下回流12小时；真空浓缩后，将残余物溶于无水THF中并冷却至-10℃，加入氯甲酸乙酯（193.3mL，1782mmol）搅拌10分钟后升温至室温；滴加三亚甲基亚磷酸酯（249.6mL，1782.0mmol），室温搅拌10小时；真空蒸发溶剂后，将残余物溶于无水DCM（1.5L）搅拌30分钟，冷却至0℃后滴加四氯化钛（1.2L，6480mmol），40℃搅拌6天；反应完成后倒入冰中，用6N NaOH调节pH至8-9，EtOAc萃取三次，有机层用3M HCl萃取，酸性水溶液用3N NaOH调pH至7-8后EtOAc萃取两次，合并有机层干燥浓缩，粗产物溶于DCM与戊烷混合得浅棕色固体产物A1。
• 条件: 回流12小时；-10℃加入氯甲酸乙酯，室温搅拌10小时；40℃搅拌6天；
• 收率: 90克（35%）
• 参考文献: [1] Patent: WO2015/181676, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 132-133 [2] Dalton Transactions, 2015, vol. 44, #18, p. 8552 - 8563 [3] Molecules, 2017, vol. 22, #8, [4] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2, 1998, #2, p. 437 - 447

路线2（产率1.2%）

• 步骤: 制备异喹啉-6-羧酸溶液（由4-溴苯甲醛合成的（4-溴苄基）-（2,2-二乙氧基乙基）胺溶液），加入冰冷的浓硫酸（20g）中，再加入由五氧化二磷（40g）加入冰冷的浓硫酸（360g）制备的溶液，160℃搅拌2小时；冷却至0℃，过滤，用碳酸钠中和滤液，进一步过滤后用乙酸乙酯萃取并干燥，蒸发溶剂后硅胶柱色谱纯化得到6-溴异喹啉。
• 条件: 160℃搅拌2小时；
• 收率: 482mg（1.2%）
• 参考文献: [1] Patent: EP1782811, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 58 [2] Patent: EP1669348, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 66 [3] Tetrahedron, 2009, vol. 65, #48, p. 10009 - 10015