51293-47-1 N-Boc-O-甲基-L-丝氨酸

危险等级为IRRITANT（刺激性）。RTECS号LP8925000，WGK Germany为2，危险品运输编码UN 1198 3/PG 3，海关编码2924297099。

N-叔丁氧羰基-O-甲基-L-丝氨酸为氨基酸衍生物，主要用作医药中间体。

医药

路线1：

• 步骤: 向2.0g（17mmol）C606-1中加入35ml 1N氢氧化钠水溶液和35ml THF；在0℃搅拌下加入二碳酸二叔丁酯（4.03g，18.5mmol）的THF（15mL）溶液；室温搅拌过夜；减压蒸发浓缩；用10％柠檬酸水溶液酸化至pH4-5，乙酸乙酯萃取；萃取物用盐水洗涤，干燥（MgSO₄）并蒸发，得到3.6g化合物606-2（产率98％）。
• 条件: With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃
• 收率: 98%
• 参考文献: Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, #15, p.4183-4194；Patent: WO2016/11088, 2016, A2. Location in patent: Paragraph 00238; 00239

路线2：

• 步骤: A.制备甲醇钠（NaOMe）溶液：将MeOH（50mL）缓慢加入氢化钠悬浮液（60％在矿物油中，28g）；在0℃下，将所得混合物在室温下搅拌2小时；将一部分NaOMe溶液（320mL）加入到（S）-2-（叔丁氧基羰基氨基）-3-羟基丙酸（36g，175mmol）的无水THF（1.6L）溶液中，0℃搅拌1小时；加入甲基碘（16mL），室温搅拌1小时；加入另一份NaOMe溶液（540mL），室温搅拌1小时；加入另外的甲基碘（38mL）的THF（200mL）溶液，室温搅拌36小时；浓缩混合物，残余物溶于水，乙醚洗涤；水层用固体柠檬酸酸化至pH2，EtOAc萃取，Na₂SO₄干燥，浓缩有机相，残余物溶于水，DCM萃取，合并有机层浓缩，得到标题化合物（10.9g，28％）。
• 条件: Stage #1: With methanol; sodium hydride In tetrahydrofuran; mineral oil at 20℃, for 1h; Stage #2: 20℃, for 38h; Stage #3: With citric acid In water
• 收率: 28%
• 参考文献: Patent: US2011/152273, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 87；Journal of Organic Chemistry, 1979, vol. 44, p.2299-2300

路线3：

• 步骤: 向2.0g（17mmol）O-甲基DL-丝氨酸中加入35mL 1N氢氧化钠水溶液和35mL四氢呋喃（THF）；0℃搅拌下缓慢加入二碳酸二叔丁酯（4.03g，18.5mmol）的THF（15mL）溶液；室温搅拌过夜；减压蒸发浓缩；10%柠檬酸水溶液酸化至pH4-5，乙酸乙酯萃取；有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸发溶剂，得到3.6g N-Boc-O-甲基-L-丝氨酸（产率98%）。
• 条件: With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃
• 收率: 98%
• 参考文献: Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, #15, p.4183-4194；Patent: WO2016/11088, 2016, A2. Location in patent: Paragraph 00238; 00239