6-溴喹啉是可用于有机合成的化合物,作有机合成试剂。可通过与硝酸加热生成6-溴-8-硝基喹啉,与高锰酸钾作用被氧化为2,3-吡啶二甲酸。
有机合成试剂
路线1:
- 步骤:在50mL不锈钢高压釜中,将甘油(1g,1当量)、苯胺(0.58g,0.5当量)、水(2.5mL)和W-KIT-6(100mg)混合,加热至200℃搅拌3小时;反应完成后冷却至室温,过滤除去催化剂,加入乙酸乙酯(10mL)和水(5mL)搅拌,有机层用无水Na₂SO₄干燥,柱色谱纯化(60-120目二氧化硅,乙酸乙酯/己烷洗脱剂)得产物。
- 条件:With tungstic acid functionalized KIT-6 In water at 200℃; for 3 h; Autoclave
- 产率:81%
- 参考文献:[1] Indian Journal of Chemistry - Section A...[6] Patent: CN105837503...
路线2:
- 步骤:向10mL圆底烧瓶中加入1,2,3,4-四氢喹啉(0.5mmol)、40wt%甲苯(2.2当量,1.1mmol,0.5mL)和CHCl₃中的DEAD溶液(1.0mL),室温搅拌12小时;反应后旋转蒸发浓缩,加入1当量PPh₃搅拌10分钟,旋转蒸发浓缩,柱色谱纯化(CHCl₃:己烷(1:1)洗脱)得产物。
- 条件:With diethylazodicarboxylate In chloroform; toluene for 12 h; Reflux
- 产率:97%
- 参考文献:[1] Organic Letters...[14] Patent: CN107141252...
路线3:
- 步骤:在N-炔丙基苯胺(4a)(26mg,0.2mmol)的DCE(3mL)溶液中加入Au/TiO₂(50mg,1%,0.5mg Au,0.0025mmol,1.25mol%),70℃加热24小时;每24小时后补加Au/TiO₂(50mg,1%,0.5mg Au,0.0025mmol,1.25mol%,总3.75mol%),再加热48小时;过滤催化剂,蒸发溶剂,柱色谱分离(硅胶,己烷/乙酸乙酯(4:1))得产物。
- 条件:at 70℃; for 72 h;
- 产率:69%
- 参考文献:[1] Tetrahedron...[2] Chinese Chemical Letters...