68108-18-9 (S)-(-)-4-羟基-2-吡咯烷酮

中文名称: (S)-(-)-4-羟基-2-吡咯烷酮
英文名称: (S)-(-)-4-Hydroxy-2-pyrrolidone
CAS号
分子式: C₄H₇NO₂
分子量: 101.11
更新日期: 2026-04-12

名称和标识

中文名: (S)-(-)-4-羟基-2-吡咯烷酮
英文名: (S)-(-)-4-Hydroxy-2-pyrrolidone
CAS号: 68108-18-9
分子式: C4H7NO2
分子量: 101.11
中文别名: (S)-(-)-4-羟基-2-吡咯酮;(S)-4-羟基-2-吡咯酮;(S)-(-)-4-羟基-2-吡咯烷酮;奥拉西坦杂质8;奥拉西坦杂质N;(S)-4-羟基吡咯烷-2-酮;奥拉西坦杂质H;S-(-)-4-羟基-2-吡咯烷
英文别名: 2-PYRROLIDINONE, 4-HYDROXY-, (S);2-PYRROLIDINONE, 4-HYDROXY-, (4S)-;(4S)-4-HYDROXYPYRROLIDIN-2-ONE;4-HYDROXY-PYRROLIDIN-2-ONE;(s)-(-)-β-hydroxy-γ-butyrolactam;(s)-β-hydroxy-γ-butyrolactam;(S)-(-)-4-HYDROXY-2-PYRROLIDINONE;(S)-(+)-4-HYDROXY-2-PYRROLIDINONE

物化属性

外观与性状: 白色结晶。
形态: 固体
颜色: 白色至类白色
BRN: 1524192
临界压力: 未确定
临界温度: 未确定
储存条件/存储条件: 存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。
密度: 1.3±0.1 g/cm3
折射率: 1.513
旋光度: [α]23/D 43°, c = 1 in ethanol
比旋光度: -41 º (c=% in ethanol)
水溶解性: Slightly soluble in water
沸点: 363.6±35.0 °C at 760 mmHg
油水（辛醇/水）分配系数的对数值: 未确定
溶解度/溶解性: 252.0 mg/ml ; 2.49 mol/l
熔点: 156-160 °C
燃烧热: 未确定
爆炸上限（%,V/V）: 未确定
爆炸下限: 未确定
相对蒸汽密度（空气=1）: 未确定
稳定性: 远离氧化物。
精确质量: 101.047676
蒸气压/蒸汽压: 0.0±1.8 mmHg at 25°C
酸度系数(pKa): 13.62±0.20(Predicted)
闪点: 173.7±25.9 °C
饱和蒸气压: 未确定
化学性质: 白色至淡黄色至淡红黄色结晶性固体。微溶于水。熔点 155-160℃。比旋光 [α]23/D-43º(c=1,EtOH)、[α]20/D-59±2º(c=1)。
BBB穿透: No
CYP1A2抑制: No
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: Low
P-gp底物: No
Brenk告警: 0.0 alert
Leadlikeness: 1.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 1.43
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 2.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.55
Fraction Csp3: 0.75
LogP: -2.55
LogP(Consensus): -0.67
LogP(MLOGP): -1.19
LogP(SILICOS-IT): 0.16
LogP(WLOGP): -1.51
LogP(XLOGP3): -1.37
LogP(iLOGP): 0.59
LogS(Ali): 0.83
LogS(ESOL): 0.4
LogS(SILICOS-IT): -0.05
PSA: 49.33000
TPSA: 49.33 Å²
分子结构: 1、摩尔折射率：23.512、摩尔体积（m3/mol）：78.23、等张比容（90.2K）：208.94、表面张力（dyne/cm）：50.85、极化率（10-24cm3）：9.32
可旋转键数: 0
摩尔折射率: 27.31
氢键供体数: 2.0
氢键受体数: 2.0
皮肤渗透Log Kp: -7.89 cm/s
芳香重原子数: 0
重原子数: 7
外观性质: 白色至淡黄色至淡红黄色结晶性固体或粉末，常见为白色至类白色。

安全信息

安全说明

常温运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3。海关编码:29349990。存储类别:11 - 可燃固体。危险性类别:急性毒性类别4 经口；严重眼损伤类别1

生产及用途

用途与制备

化学合成，医药中间体；是(S)-奥拉西坦的中间体，奥拉西坦用于轻中度血管性痴呆、老年性痴呆以及脑外伤等症引起的记忆与智能障碍。

医药

路线1：

原料：2-环氧乙烷基乙酰胺10.1g(100mmol)、CuI 0.95g(5mmol)、碳酸铯2g(200mmol)
溶剂：150ml氨气的甲醇饱和溶液
条件：55℃搅拌反应8h
后处理：反应液减压浓缩，100ml加水，二氯甲烷萃取三次，饱和食盐水洗涤三次，乙酸乙酯相减压浓缩，石油醚重结晶
收率：8.71g，收率86.3％
纯度：HPLC纯度99.42％(面积归一法)
ee值：99.67％

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