4385-35-7 3-异色酮

运输信息：常温运输。危险描述：WGK Germany:3，海关编码2932990090，存储类别11 - 可燃固体，危险性类别眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触类别3，非危险化学品。

化学合成。3-异色酮作为杀菌剂的毒性作用机制即是通过自身与微管蛋白的相互结合，干扰有丝分裂时纺缠体的形成，从而影响细胞正常的有丝分裂过程，导致染色体异常。然而，3-异色酮对人体神经中枢系统有麻癖作用，主要作用与大脑的海马区，从而引起学习能力的缺陷，因而是对人体来说是一种潜在的神经毒物。

化学合成

方法一:邻二甲苯-α ,α' -二卤化物与一氧化碳和水在催化剂存在下反应,制得3-异苯并二氢吡喃酮 方法二:在自由基引发剂存在下,在惰性有机溶剂中使用磺酰氯部分氯化邻甲基苯乙酸,合成含有2-氯甲基苯乙酸和未反应的邻甲基苯乙酸的混合物,使用成碱盐(如碳酸氢钠)的水溶液处理反应混合物,将2-氯甲基苯乙酸转化为3-异苯并二氢吡喃酮,并形成未反应的邻甲基苯乙酸盐,通过相分离技术,分离出3-异苯并二氢吡喃酮,3-异苯并二氢吡喃酮溶解于与水不混溶的有机溶剂中,而邻甲苯乙酸盐溶解于水中.通过控制的酸化将邻甲基苯乙酸从水中分离出来,再次利用。 路线1：将2-吲哚酮（98）（20.0 g，151 mmol，1.00当量）在CH2Cl2（500 mL）中的溶液与m-CPBA（56.0 g，227 mmol，1.50当量）一起加入，并在室温下搅拌40小时。过滤所得沉淀物，用饱和NaHCO3溶液中和滤液，并用CH2Cl2（4 x 100 mL）萃取。合并的有机层用饱和Na2S溶液（100mL）洗涤，用Na2SO4干燥，在减压下除去溶剂，通过柱色谱法（300g SiO2，CH2Cl2/丙酮=97:3）纯化粗产物。得到99（15.5g，105mmol，70%）白色固体3-异色酮。Rf＝0.30（正戊烷/乙酸乙酯＝3:1）。** 路线2：将2-吲哚酮（98）（20.0 g，151 mmol，1.00当量）在CH2Cl2（500 mL）中的溶液与m-CPBA（56.0 g，227 mmol，1.50当量）一起加入，并在室温下搅拌40小时。过滤所得沉淀物，用饱和NaHCO3溶液中和滤液，并用CH2Cl2（4 x 100 mL）萃取。合并的有机层用饱和Na2S溶液（100mL）洗涤，用Na2SO4干燥，在减压下除去溶剂，通过柱色谱法（300g SiO2，CH2Cl2/丙酮=97:3）纯化粗产物。得到99（15.5g，105mmol，70%）白色固体3-异色酮。Rf＝0.30（正戊烷/乙酸乙酯＝3:1）。