5-硝基间苯二甲酸是医药(如造影剂碘海醇、碘帕醇、碘佛醇)、农药中间体,也是分散染料2,6-二氰基-4-硝基苯胺的起始原料,还用于合成配位聚合物及甘罗啉酸等药物。
医药; 农药; 染料
路线1:
- 步骤:将浓硫酸(120mL,2.21mol)加入三颈烧瓶,加入间苯二甲酸(80g,0.48mol),搅拌加热至75℃孵育0.5h;逐滴加入60%硝酸(73.5g,0.70mol),2-2.5h内滴完;75℃保温2h后升温至90℃反应1h;冷却至50℃以下,滴加120mL水;冷却至室温,过滤,滤饼用水洗3次;加纯水(120mL)搅拌加热溶解,热过滤,冷却结晶,干燥得白色结晶固体。
- 条件:Stage #1: 75℃,0.5h;Stage #2: 75-90℃,总反应时间约3.5h(含滴加)。
- 产率:88.3%(89.6g)。
- 参考文献:[1] Patent: CN107721859, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0025; 0027; 0029; 0031; 0033; 0034; 0035; 0036 [2] RSC Advances, 2016, vol. 6, #10, p.8495-8502 [3] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1986, vol.328, #4, p.497-514 [4] Langmuir, 2016, vol.32, #36, p.9301-9312 [5] Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications, 1999, vol.55, #11, p.1845-1847 [6] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1991, #5, p.645-650 [7] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1880, vol.<2>22, p.352 [8] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1882, vol.<2>25, p.470 [9] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1870, vol.153, p.285 [10] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1908, vol.27, p.277 [11] Chemische Berichte, 1917, vol.50, p.434 [12] Yakugaku Zasshi, 1958, vol.78, p.1401 [13] Chem.Abstr., 1959, p.8056
路线2:
- 步骤:将发烟硝酸加入反应锅,搅拌下加入间苯二甲酸,升温回流6h,蒸出过剩硝酸,冷却结晶,过滤,滤饼用冰水洗涤,粗品用水重结晶。
路线3:
- 步骤:将浓硫酸(104.3mL,1.92mol)加入三口瓶,加入间苯二甲酸(40g,0.24mol),搅拌加热至60℃,保温0.5h,滴加60%硝酸(37.8g,0.36mol),2h内滴完,60℃保温反应2h;冷却至50℃以下,滴加100mL水,降温至室温,抽滤除废酸,滤饼水洗,重结晶得白色产物。
- 条件:反应温度60℃,滴加时间2h,保温反应2h。
- 产率:68.4%(34.6g)。