31251-41-9 8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚烷并[1,2-b]吡啶-11-酮

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名称和标识

中文名: 8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚烷并[1,2-b]吡啶-11-酮
英文名: 8-Chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-one
CAS号: 31251-41-9
分子式: C14H10ClNO
分子量: 243.69
中文别名: 8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚基[1,2-B]吡啶-11-酮; 8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚[1,2-b]吡啶-11-酮; 地氯雷他定杂质; 氯雷他定相关化合物C; 氯雷他定杂质B; 氯雷他定相关杂质C; 氯雷他定EP杂质B
英文别名: 8-Chloro-10,11-dihydro-4-aza-5H-benzo[a,d]cyclohepta-5-one; 4-Aza-8-chloro-10,11-dihydro-5H-benzo[a,d]cyclo-5-heptanone; 8-Chloro-10,11-dihydro-4-AZA-5H-DIBENZO-(A,D)CYCLOHEPTAN-5-ONE; Loratadine Impurity 2

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany: WGK 3，海关编码: 2933997500，存储类别: 11 - 可燃固体

用途与制备

医药分析标准。

医药

路线1：

步骤: 将步骤C的标题化合物（10g）溶于三氟磺酸（80ml）中，60℃搅拌1小时；室温下滴加6N HCl水溶液（80ml），回流1小时后倒入冰上；用50% NaOH中和，分离沉淀，水洗，异丙醇/水（3:1）重结晶得产物；母液浓缩后用水和氯仿洗涤得额外产物（9.4g，94%）。
条件: Stage #1: 60℃，1h；Stage #2: 20℃滴加HCl，回流1h；中和后重结晶。
收率: 94%
参考文献: [1] Patent: WO2006/116157, 2006, A2 (Page 56-57); [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, 52(6), 1778-1782; [3] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, 34(1), 457-461

路线2：

步骤: -78℃下向2g（4.2mmol）步骤3产物的THF溶液中滴加2.52mL 2.0n-BuLi（5.0mmol）的环己烷溶液，搅拌10分钟后用30mL饱和NH4Cl淬灭，EtOAc萃取，合并萃取液经盐水洗涤、MgSO4干燥、浓缩，硅胶柱层析（己烷/EtOAc=6:4）得产物。
条件: -78℃，0.17h（反应时间）；THF/环己烷混合溶剂。
收率: 78%
参考文献: [1] Organic Letters, 2001, 3(23), 3795-3798; [2] Patent: EP977739, 2003, B1 (Page/Column 16)

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