2688-84-8 2-苯氧基苯胺

中文名称: 2-苯氧基苯胺
英文名称: 2-Phenoxyaniline
CAS号
分子式: C₁₂H₁₁NO
分子量: 185.22
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 2-苯氧基苯胺
英文名: 2-Phenoxyaniline
CAS号: 2688-84-8
分子式: C12H11NO
分子量: 185.22
中文别名: 2-氨基二苯醚; 2-氨基二苯基醚; 苯氧基苯胺; 2-氨基苯基苯基醚; 2-氨基苯醚; 尼美舒利杂质C(EP); 尼美舒利EP杂质C
英文别名: Benzenamine, 2-phenoxy-; aminophenoxybenzene; 2-aminodiphenyl ether; o-Phenoxyaniline; 2-aminophenylphenyl ether; 2-Aminophenyl phenyl ether; phenoxyaniline; o-Aminophenyl phenyl ether; Benzenamine,2-phenoxy; 2-Phenoxybenzenamine; Aniline,2-phenoxy; 2-Ade; 2-phenoxy-phenylamine; 2-phenoxy-anilin; Nimesulide Impurity 3

物化属性

LogP: 2.46
LogS: -3.04
pKa: 3.78±0.10 (Predicted)
储存条件: 密闭于阴凉干燥环境中
外观: 棕色至棕褐色固体或结晶粉末，对空气敏感
密度: 1.1±0.1 g/cm³
折射率: 1.619
拓扑分子极性表面积: 35.25 Å²
水溶解性: 0.169 mg/ml，微溶于氯仿和甲醇
沸点: 170 °C (18 mmHg)
熔点: 46-50 °C
精确质量: 185.084061
闪点: 113 °C

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号2811，WGK Germany:3，RTECS号BY7940000，Hazard Note:Irritant，TSCA:TSCA listed，危险等级6.1，包装类别III，海关编码29222990，存储类别11 - 可燃固体，危险性类别急性毒性类别4（经皮、吸入、经口），眼部刺激类别2，经皮刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触类别3，毒性LD50 ivn-mus: 212 mg/kg TXCYAC 8,347,77。

生产及用途

用途与制备

化学合成，染料中间体；用作染料中间体

染料中间体

路线1：铜催化偶联反应

原料：芳基卤化物（1.0mmol）、苯酚（1.0mmol）、CuI（0.1mmol）、1-（α-氨基苄基）-2-萘酚（0.2mmol）、K₂CO₃（2.0当量）
溶剂：DMSO（3mL）
条件：120℃，24小时，空气氛围
步骤：反应在空气中进行，将原料溶于DMSO，加热搅拌反应，GC监测进程；反应后过滤催化剂，EtOAc萃取，MgSO₄干燥，减压蒸发溶剂，硅胶柱色谱（石油醚/乙酸乙酯=10:1）纯化
收率：91%
参考文献：Synthetic Communications, 2014, 44(17), 2468-2477；Tetrahedron Letters, 2014, 55(51), 7082-7088

路线2：钯炭催化加氢还原

原料：2-硝基二苯基醚（16g，74mmol）
催化剂：钯炭（1.6g）
溶剂：甲醇（250mL）
条件：20-50℃，氢气氛，0.5小时
步骤：2-硝基二苯基醚溶于甲醇，加入钯炭，氢气氛下搅拌反应；反应吸收氢气，温度上升后回落，过滤催化剂，浓缩干燥得产物
收率：98%
参考文献：Journal of Organic Chemistry, 1984, 49(9), 1594-1603；JP5787873, 2015；Advanced Synthesis and Catalysis, 2005, 347(9), 1235-1241等

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