53939-30-3 5-溴-2-氯吡啶

运输方式为冰袋运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，Hazard Note:Irritant，危险等级:IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL，TSCA:T，海关编码:29333990

化学合成；为淡黄色粉末

化学合成

路线1：6-氯吡啶-3-基胺为原料

• 步骤：室温下将6-氯吡啶-3-基胺（15g，117mmol）溶解于48%HBr溶液（50mL）中；冷却至-10℃，滴加亚硝酸钠（8.9g，129mmol）溶于冷水（25mL）的溶液（2小时内）；加入溴化铜(I)（25g，176mmol）溶于48%HBr（40mL）的溶液；室温搅拌至反应完成。
• 条件：-10℃（滴加亚硝酸钠）；室温（后续搅拌）；溶剂为水；使用HBr、亚硝酸钠、溴化铜(I)。
• 收率：49%（得到11.1g产物）。
• 纯化：用碳酸钠中和后，乙酸乙酯萃取；有机相盐水洗涤、硫酸钡干燥、浓缩；硅胶柱色谱（60-120目），1%乙酸乙酯/石油醚洗脱。
• 参考文献：[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, #15, p.3627-3644；[2] Patent: WO2008/62182, 2008, A1（Page/Page column 119）；[3] Patent: WO2004/6922, 2004, A1（Page/Page column 53）；[4] Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1920, vol.50, p.476；[5] Chem. Zentralbl., 1923, vol.94, #III, p.1020。

路线2：5-溴-2-甲氧基吡啶为原料

• 步骤：0℃下，向5-溴-2-甲氧基吡啶（15.0g，75.8mmol）在90ml无水N,N-二甲基甲酰胺中的溶液中缓慢加入21.2ml三氯氧化磷；加完后加热至110℃（内部温度不超过120℃），保持18小时；冷却至室温，真空蒸馏（40-50℃，1-10毫巴）；馏出物用环己烷稀释，水洗，合并水层用环己烷萃取；有机相硫酸钠干燥、浓缩。
• 条件：0℃（加三氯氧磷）；110-120℃（反应）；溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、环己烷；使用三氯氧磷。
• 收率：76%（得到11.0g产物）。
• 表征：MS m/e，同位素簇（百分比）：191（M+，75），193（100），195（24）。
• 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 1998, vol.39, #15, p.2059-2062；[2] Synthetic Communications, 1990, vol.20, #19, p.2971-2977；[3] Patent: US2002/19531, 2002, A1；[4] Patent: US2002/40040, 2002, A1。