2444-68-0 9-乙烯基蒽

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，海关编码2902 90 00，存储类别11 - 可燃固体。

2-8°储存；主要用于化学合成领域

化学合成

路线1：格氏反应法

• 步骤: 将蒽酮（15.0g，0.08mol）溶于无水THF（200mL），加入乙烯基溴化镁（11.80g，0.09mol）的无水THF（80mL）混合物中，55℃回流4小时；冷却后用4N HCl（50mL）水解，苯（70mL）萃取有机层，水洗、无水Na₂SO₄干燥；滤液加入P₂O₅的无水苯（250mL）溶液，搅拌40小时，蒸发至干后硅胶柱色谱（己烷洗脱）纯化。
• 条件: 55℃回流4小时；水解后P₂O₅处理40小时；硅胶柱色谱（己烷）。
• 收率: 70%。
• 参考文献: [1] Journal of Chemical Research, 2015, vol. 39, #4, p.199-202；[2] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol.45, #10, p.1807-1817。

路线2：催化Wittig反应法

• 步骤: 向1-dram小瓶中加入催化剂Aid（0.2mmol，20mol%）和碱A2（2.0-3.5mmol，2.0-3.5当量），若使用固体醛（1.0-1.2mmol，1.0-1.2当量）一并加入；用氩气置换后加入甲苯（1.4mL）、醛（1.2mmol，1.2当量）、有机卤化物（1.0mmol，1.0当量）、二苯基硅烷（1.2mmol，1.2当量），140℃反应24-48小时（24小时后补加碱和卤化物）；反应完成后Celite过滤，真空浓缩，快速柱色谱（己烷洗脱）纯化。
• 条件: 140℃，24-48小时（Schlenk技术，密封管，惰性气氛）；甲苯溶剂；二苯基硅烷、碱A2、催化剂Aid参与。
• 收率: 65%。
• 具体实例: 9-蒽甲醛（128mg，0.6mmol，1.2当量）、碘甲烷（31μL，0.5mmol，1.0当量）、二苯基硅烷（112μL，0.6mmol，1.2当量）、催化剂A3b（30mg，20mol%）、碱A2（210mg，1.5mmol，3.0当量），甲苯（0.7mL），140℃反应24小时（0小时和4小时分两次补加碘甲烷和A2）；快速柱色谱（己烷，Rf=0.35）纯化。
• 参考文献: [1] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol.53, #47, p.12907-12911；[2] Angew. Chem., 2014, vol.126, #47, p.13121-13125,5；[3] Patent: WO2014/140353, 2014, A1。