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22353-35-1 2-氨基-3-氯-5-硝基吡啶
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22353-35-1 2-氨基-3-氯-5-硝基吡啶
22353-35-1 2-氨基-3-氯-5-硝基吡啶
中文名称
2-氨基-3-氯-5-硝基吡啶
英文名称
3-chloro-5-nitropyridin-2-amine
CAS号
22353-35-1
分子式
C
5
H
4
ClN
3
O
2
分子量
173.56
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
2-氨基-3-氯-5-硝基吡啶
英文名
3-chloro-5-nitropyridin-2-amine
CAS号
22353-35-1
分子式
C5H4ClN3O2
分子量
173.56
中文别名
3-氯-5-硝基吡啶-2-胺
英文别名
2-Amino-3-chloro-5-nitropyridine; 3-chloro-5-nitro-2-pyridinamine; 3-Chlor-5-nitro-[2]pyridylamin; 3-chloro-5-nitro-2-pyridylamine; 3-chloro-5-nitro-pyridin-2-ylamine; 2-Pyridinamine,3-chloro-5-nitro; 2-Amino-3-chlor-5-nitro-pyridin
物化属性
Log S (ESOL)
-1.86
LogP
2.49
PSA
84.73 Ų
储存条件
室温，避光，保存于惰性气体中
外观
浅黄色至黄色固体
密度
1.6±0.1 g/cm³
折射率
1.658
沸点
323.9±37.0 °C (760 mmHg)
溶解度
2.4 mg/ml ; 0.0139 mol/l
熔点
211-213 °C
蒸汽压
0.0±0.7 mmHg (25 °C)
闪点
149.7±26.5 °C
安全信息
安全说明
运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2933399990
生产及用途
用途与制备
主要用于化学合成领域
化学合成
合成路线1
原料
：2-氨基-5-硝基吡啶（化合物1，CAS号22353-35-1）、N-氯代琥珀酰亚胺
步骤
：在氩气（Ar）保护下，将N-氯代琥珀酰亚胺（0.53g，3.95mmol）加入到2-氨基-5-硝基吡啶（0.50g，3.59mmol）的无水甲苯（7.18mL）溶液中；将反应混合物在80℃下搅拌1小时；反应完成后，冷却至室温，加入15mL水稀释；用乙酸乙酯（EtOAc）萃取，依次用饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤有机层；减压浓缩有机相，通过柱色谱法（硅胶60N，正己烷/乙酸乙酯=80/20至60/40梯度洗脱）纯化，得到黄色固体产物。
条件
：氩气（Ar）气氛；80℃，搅拌1小时；柱色谱洗脱条件：正己烷/乙酸乙酯=80/20至60/40梯度
收率
：64%（0.40g，2.30mmol）
产物表征
：1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ 8.84 (d, J=2.5Hz, 1H), 8.35 (d, J=2.5Hz, 1H), 7.91 (brs, 1H)；13C NMR（125MHz，DMSO-d6）δ 112.58, 132.14, 135.01, 145.25, 159.75；HRMS（ESI-TOF，m/z）计算值C5H4ClN3O2Na [M+Na]+: 195.9884, 197.9856，实测值: 195.9878, 197.9847
参考文献
：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, 25(14), 3853-3860；[2] Journal of the Chemical Society, 1951, 2590-2593；[3] Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, 10, 1827-1836；[4] Chem. Zentralbl., 1940, 111(II), 614
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