7-溴-2H-苯并吡喃-2-酮主要用于医药研发(如作为药物中间体)、农药合成、材料化学研究及光化学领域的相关应用。
医药; 农药; 材料化学; 光化学
合成路线1:
- 原料:3-溴苯酚(5.00 g,28.9 mmol)、DL-苹果酸(2.60 g,19.4 mmol)、98%浓硫酸(6.5 mL)
- 步骤:在0℃下,将浓硫酸缓慢滴加到3-溴苯酚与DL-苹果酸的混合物中;升温至120℃,持续反应6小时;反应完成后,将混合物倒入碎冰中,过滤收集固体;用水洗涤滤饼,二氯甲烷溶解,无水硫酸镁干燥,减压浓缩;硅胶柱色谱(二氯甲烷:正己烷=1:1)纯化,得白色粉末。
- 条件:0-120℃,6小时,惰性气氛(文献提及)
- 收率:34%
- 结构确认:1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ 6.44 (d, J=9.6 Hz, 1H), 7.33-7.43 (m, 2H), 7.52 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.66 (d, J=9.6 Hz, 1H); 13C NMR(75 MHz, CDCl3)δ 117.01, 117.90, 120.29, 125.93, 128.02, 128.97, 142.92, 154.40, 160.01。
- 参考文献:[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, 56(19), 7516-7526;[2] Chinese Journal of Chemistry, 2015, 33(7), 723-728;[3] Journal of Materials Chemistry C, 2016, 4(20), 4556-4567;[4] Patent: US2017/253794, 2017;[5] Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2018, 351, 108-114