1196-70-9 吲哚-6-甲醛

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码：29339980。WGK Germany：3。危险标志：GHS07。危险性描述：H317（可能导致皮肤过敏）、H319（严重刺激眼睛）。信号词：Warning。危险性防范说明：P280（戴防护手套/防护服/护目镜/防护面具）；P305+P351+P338（眼睛接触后，立即用大量水冲洗并就医）。危险注意事项：刺激性，需冷藏。

化学合成。

化学合成

路线1：以6-氰基吲哚为原料

• 步骤1（还原）：将6-氰基吲哚(15.0g)和次磷酸钠(90g)溶解于水(326mL)、乙酸(326mL)和吡啶(652mL)混合溶剂中，加入Raney镍催化剂，45℃搅拌45分钟；反应后硅藻土过滤，滤液用乙酸乙酯(3×500mL)萃取，有机相硫酸钠干燥、减压浓缩，二氯甲烷-己烷结晶得13.6g(89%)产物。
• 步骤2（硝基甲烷缩合）：吲哚-6-甲醛(2.8g)、硝基甲烷(30mL)和乙酸铵(0.560g)混合，100℃搅拌30分钟；减压除过量硝基甲烷，残余物水洗涤后乙酸乙酯溶解，硫酸钠干燥、浓缩至50mL，石油醚稀释过滤干燥得3.3g(91%)产物。
• 步骤3（氢化铝锂还原）：6-(2-硝基乙烯基)-1H-吲哚(1.0g)溶于四氢呋喃(100mL)，分批加入氢化铝锂(0.95g)，回流搅拌1小时；依次加水(0.95mL)、15%NaOH(0.95mL)和水(2.85mL)淬灭，过滤后乙酸乙酯稀释，饱和碳酸氢钠和氯化钠洗涤，硫酸钠干燥、减压浓缩，硅胶柱色谱纯化得0.525g(62%)产物。
• 步骤4（Boc保护）：2-(1H-吲哚-6-基)乙胺(0.50g)溶于乙腈(25mL)，加入二甲基氨基吡啶和二碳酸二叔丁酯(45mg)，室温搅拌24小时；乙酸乙酯稀释，饱和碳酸氢钠、水和氯化钠洗涤，硫酸钠干燥、减压浓缩，硅胶柱色谱(20-40%乙酸乙酯-己烷)纯化得0.42g(52%)产物。
• 参考文献：US2003/229026, 2003, A1 (Page 26)

路线2：以6-羟甲基吲哚为原料

• 氧化：6-羟甲基吲哚(40.7g)溶于二氯甲烷(1.6L)，加入二氧化锰(240g)，搅拌18小时；硅藻土过滤，滤饼二氯甲烷-氯仿洗涤，合并滤液蒸发得6-甲酰基吲哚(30.55g)，合并洗涤液蒸发得额外2.35g，总收率82%。
• 参考文献：US4894386, 1990, A；Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1986, 34(10), 4109-4115；WO2004/52890, 2004, A1 (46-47, 93-94)；US5281593, 1994, A；EP469833, 1992, A1