85031-59-0 二氢青蒿酸

名称和标识

中文名: 二氢青蒿酸
英文名: Dihydroartemisinic acid
CAS号: 85031-59-0
分子式: C15H24O2
分子量: 236.35
中文别名: 双氢青蒿酸; 双氢青蒿素酸; (R)-2-((1R,4R,4aS,8aS)-4,7-二甲基-1,2,3,4,4a,5,6,8a-八氢萘-1-基)丙酸
英文别名: dihydroqinghao acid; dihydroartemisininic acid; (2R)-dihydroartemisinic acid; DHAA; (alphaR,1R,4R,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-Octahydro-alpha,4,7-trimethyl-1-naphthaleneacetic acid; Dihydroarteannuic acid; Dihydro-Artmisinic Acid; 2-(4,7-dimethyl-(1α-H),2,3,(4β-H),(4aα-H),5,6,(8aα-H)-octahydronaphthalen-1-yl)propionic acid

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。

用途与制备

二氢青蒿酸（Dihydroartemisinic acid）是从青蒿中分离的天然产物，作为抗疟药青蒿素的生物合成前体，用于含量测定、鉴定及药理实验等。

生命科学；中草药成分；医药

路线1：钯碳催化加氢

步骤：将100克（0.43摩尔）青蒿酸溶于800毫升氯仿中，加入1.5克钯碳催化剂，在室温、1巴氢气压力下反应过夜，硅藻土过滤，氯仿洗涤，减压回收溶剂得二氢青蒿酸99g（0.42mol）。
条件：With palladium on activated charcoal; hydrogen In chloroform at 20℃
产率：98%
参考文献：[1] Journal of Organic Chemistry, 1986, vol. 51, #26, p.5417-5419；[2] Organic Letters, 2016, vol.18, #9, p.2122-2125；[3] CN107793429等

路线2：次氯酸钠氧化

步骤：向100mL反应器中加入0.281g（1.28mmol）二氢青蒿醛和24mL DMSO，在20℃下通过注射泵4小时内加入0.172g NaOCl₂和0.966g NaH₂PO₄在12mL水中的溶液，反应完成后用40mL水稀释，浓磷酸酸化至pH2，真空过滤得0.234g二氢青蒿酸。
条件：With sodium dihydrogenphosphate In water; dimethyl sulfoxide at 20℃
产率：77.7%
参考文献：[1] Tetrahedron, 1981, 37, 2091-2096；[2] J. Org. Chem., 1986, 51, 569-569；[3] WO2009/88404等

词条详情加载中…