二氢青蒿酸(Dihydroartemisinic acid)是从青蒿中分离的天然产物,作为抗疟药青蒿素的生物合成前体,用于含量测定、鉴定及药理实验等。
生命科学;中草药成分;医药
路线1:钯碳催化加氢
- 步骤:将100克(0.43摩尔)青蒿酸溶于800毫升氯仿中,加入1.5克钯碳催化剂,在室温、1巴氢气压力下反应过夜,硅藻土过滤,氯仿洗涤,减压回收溶剂得二氢青蒿酸99g(0.42mol)。
- 条件:With palladium on activated charcoal; hydrogen In chloroform at 20℃
- 产率:98%
- 参考文献:[1] Journal of Organic Chemistry, 1986, vol. 51, #26, p.5417-5419;[2] Organic Letters, 2016, vol.18, #9, p.2122-2125;[3] CN107793429等
路线2:次氯酸钠氧化
- 步骤:向100mL反应器中加入0.281g(1.28mmol)二氢青蒿醛和24mL DMSO,在20℃下通过注射泵4小时内加入0.172g NaOCl₂和0.966g NaH₂PO₄在12mL水中的溶液,反应完成后用40mL水稀释,浓磷酸酸化至pH2,真空过滤得0.234g二氢青蒿酸。
- 条件:With sodium dihydrogenphosphate In water; dimethyl sulfoxide at 20℃
- 产率:77.7%
- 参考文献:[1] Tetrahedron, 1981, 37, 2091-2096;[2] J. Org. Chem., 1986, 51, 569-569;[3] WO2009/88404等