669066-35-7 3-氟-4-碘吡啶-2-甲腈

名称和标识

中文名: 3-氟-4-碘吡啶-2-甲腈
英文名: 3-Fluoro-4-iodopyridine-2-carbonitrile
CAS号: 669066-35-7
分子式: C6H2FIN2
分子量: 248
中文别名: 2-氰基-3-氟-4-碘吡啶; 3-氟-2-氰基-4-碘吡啶; 3-氟-4-碘氰基吡啶
英文别名: 3-Fluoro-4-iodopicolinonitrile; 3-Fluoro-4-Iodopyridine-2-Cyanopyridine; 2-Pyridinecarbonitrile, 3-fluoro-4-iodo-; 3-Fluoro-4-iodo-2-pyridinecarbonitrile

安全说明

运输方式为冰袋运输，危险性质非危险化学品，海关编码为2933399990

用途与制备

化学合成；作为医药中间体用于相关药物合成。

医药

步骤: 1. 在干燥反应瓶中，将二异丙胺（2.80 mL, 19.66 mmol）溶于四氢呋喃（THF, 201 mL），冷却至-78℃；2. 缓慢滴加正丁基锂（7.86 mL, 19.66 mmol）；3. 转移至冰水浴，0℃搅拌25分钟后冷却至-78℃；4. 另一干燥瓶中，将3-氟吡啶-2-甲腈（1.5 g, 12.29 mmol）溶于THF（50 mL），冷却至-78℃；5. 加入LDA（130 mL, 1.0当量），溶液呈深红色；6. 35分钟后加入碘（3.43 g, 13.51 mmol）；7. -78℃搅拌45分钟，用去离子水淬灭；8. 分离有机层与水层，水相用二氯甲烷（2×50 mL）萃取；9. 合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得棕色残余物；10. 硅胶柱色谱纯化（ISCO系统，80 g柱，流速60 mL/min，0-20%乙酸乙酯的己烷溶液，保留时间18分钟），得目标产物。
收率: 55.2%（1.7 g, 6.79 mmol）
参考文献: [1] Patent: WO2013/49263, 2013, A1 (Paragraph 00296-00297); [2] Patent: WO2011/146287, 2011, A1 (Page/Column 16-17); [3] Patent: WO2005/63690, 2005, A1 (Page/Column 24); [4] Patent: US2015/225399, 2015, A1; [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, #9, p. 1955-1961

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