29241-65-4 5-溴-2-氯烟酸

名称和标识

中文名: 5-溴-2-氯烟酸
英文名: 5-Bromo-2-chloronicotinic acid
CAS号: 29241-65-4
分子式: C6H3BrClNO2
分子量: 236.45
中文别名: 5-溴-2-氯-3-吡啶羧酸; 5-溴-2-氯吡啶酸; 2-氯-5-溴烟酸; 5-溴-2-氯吡啶-3-羧酸
英文别名: 5-BROMO-2-CHLORONICOTINIC ACID; 5-BROMO-2-CHLOROPYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID; 5-BROMO-2-CHLORO-3-PYRIDINECARBOXYLIC ACID; 5-Bromo-2-Chloronicotinic

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：危险性质为否，属于非危险品。

用途与制备

化学合成

路线1：以5-溴-2-羟基尼古丁酸为原料合成

步骤：将5-溴-2-羟基尼古丁酸（32.9g，0.151mol）、SOCl₂（167mL）和DMF（10.5mL）的混合物在70℃下加热4小时；浓缩混合物，冷却至0℃，并用H₂O缓慢淬灭，得到灰白色沉淀；将沉淀物在H₂O中搅拌1小时，过滤收集并真空干燥，得到标题化合物。产物无需纯化即可用于下一步，也可从热H₂O中重结晶。
条件：Stage #1: 以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，70℃反应4小时；Stage #2: 以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，与水反应1小时。
产率：99%
表征数据：MS（ESI）：质量计算值C₆H₃BrClNO₂为234.90；m/z实测值236.2 [M+H]⁺；¹H NMR（丙酮-d₆）：8.66（d，J=2.5,1H），8.43（d，J=2.5,1H）。
参考文献： [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol.17, #9, p.2566-2569 [2] Patent: US2006/287292, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 26 [3] European Journal of Organic Chemistry, 2010, #28, p.5397-5401 [4] Synthetic Communications, 1989, vol.19, #3and4, p.553-560 [5] Patent: WO2010/136817, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 113 [6] Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol.32, #9, p.2178-2199 [7] Patent: US4592866, 1986, A [8] Patent: US2003/125339, 2003, A1 [9] Patent: US2003/225106, 2003, A1. Location in patent: Page 104 [10] Patent: US2003/225106, 2003, A1. Location in patent: Page 47

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