(S)-3-哌啶甲酸乙酯是重要的医药、农药中间体，用于镇定类药物、抗心率失常类药物，以及临床研究阶段的神经肽受体抑制剂、整合素抑制剂等药物；还应用于手性催化剂、手性拆分。
医药; 农药
合成路线 1（37675-18-6）
- 步骤: 将哌啶酸乙酯（70.16g，0.446mmol）和D-酒石酸（67g，1.0当量）溶解在热的95％EtOH（350mL）中；冷却至室温并过滤，用冰冷的95％EtOH洗涤晶体；将晶体从95％EtOH（550mL）中重结晶，得到酒石酸盐（38.5g，产率56％）；将盐（38.5g）溶解在水（300mL）中并冷却至0℃，用3M NaOH中和；用CH₂Cl₂（5×100mL）萃取，合并有机物用Na₂SO₄干燥，减压浓缩得澄清油状物（19.0g，89％收率）。
- 条件: 氢氧化钠水溶液，0℃；
- 收率: 89%；
- 参考文献: [1] Patent: US2003/229099, 2003, A1. Page 174；[2] Patent: EP1140904, 2005, B1. Page/Page column 33；[3] Helvetica Chimica Acta, 1999, vol. 82, #10, p. 1539-1558；[4] Patent: US6335324, 2002, B1. Page column 248。
合成路线 2（37675-18-6）
- 步骤: 将哌啶酸乙酯（70.16g，0.446mmol）和D-酒石酸（67g，1.0当量）溶解在热的95％EtOH（350mL）中；冷却至室温并过滤，用冰冷的95％EtOH洗涤晶体；将晶体从95％EtOH（550mL）中重结晶，得到酒石酸盐（38.5g，产率56％）；将盐（38.5g）溶解在水（300mL）中并冷却至0℃，用3M NaOH中和；用CH₂Cl₂（5×100mL）萃取，合并有机物用Na₂SO₄干燥，减压浓缩得澄清油状物（19.0g，89％收率）。
- 条件: 氢氧化钠水溶液；
- 收率: 89%；
- 参考文献: [1] Patent: US2004/122018, 2004, A1. Page 208。
合成路线 3（37675-18-6）
- 方法: 以钯碳为催化剂，甲酸铵为氢给予体，在温和条件下将吡啶环还原为哌啶环。
- 优势: 避免使用危险氢气，无需耐高压设备，操作简单，后处理容易。
