29682-15-3 5-溴吡啶-2-羧酸甲酯

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany: WGK 3，海关编码: 29333990，存储类别: 11 - 可燃固体

吡啶及其衍生物是合成杂环化合物类农药和医药的重要中间体，5-溴吡啶-2-羧酸甲酯属于此类化合物，常用作医药合成中间体。

医药; 农药

路线1：

• 步骤: 将2,5-二溴吡啶、PdCl₂(PPh₃)₂、三乙胺、甲醇和乙腈合并，在一氧化碳气氛（75psi）下60℃反应16小时并浓缩，快速色谱法纯化（25%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱）。
• 条件: 60℃，16h，CO气氛（75psi），三乙胺作碱，乙腈/甲醇混合溶剂。
• 收率: 58%。

路线2：

• 步骤: 向5-溴吡啶甲酸的甲醇溶液中加入硫酸，70℃加热6小时，冷却后减压除甲醇，加水用碳酸氢钠调pH至6，乙酸乙酯萃取，有机层干燥浓缩，乙醚和戊烷洗涤。
• 条件: 0-70℃，6h，硫酸催化，甲醇溶剂。
• 收率: 92%。

路线3：

• 步骤: 5-溴吡啶-2-羧酸甲酯合成：将5-溴吡啶-2-羧酸溶解于无水甲醇（20mL），滴加（TMS）CHN₂（2.5ml，5.0mmol），氩气下搅拌1小时，旋转蒸发浓缩，CombiFlash纯化（0-10%EtOAc的己烷溶液洗脱）。
• 条件: 20℃，1小时，氩气氛围，甲醇/苯混合溶剂。
• 收率: 87%。

其他合成方法：

• 步骤: 在100mL四口瓶中加入60mL 65%硫酸和40mmol吡啶-2-羧酸甲酯，搅拌下加NaBrO₃（6.0g，40mmol），25-35℃反应4h，冰浴中和至碱性，二氯甲烷萃取，无水MgSO₄干燥，蒸除溶剂后减压蒸馏收集。
• 条件: 25-35℃，4h，稀碱中和，二氯甲烷萃取。