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51269-82-0 5-氯-3-氰甲基吡啶
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51269-82-0 5-氯-3-氰甲基吡啶
51269-82-0 5-氯-3-氰甲基吡啶
中文名称
5-氯-3-氰甲基吡啶
英文名称
5-Chloronicotinonitrile
CAS号
51269-82-0
分子式
C
6
H
3
ClN
2
分子量
138.55
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
5-氯-3-氰甲基吡啶
英文名
5-Chloronicotinonitrile
CAS号
51269-82-0
分子式
C6H3ClN2
分子量
138.55
中文别名
5-氯烟腈; 5-氯氰吡啶; 3-氰基-5-氯吡啶; 5-氯烟氰; 5-氯-3-氰基吡啶; 3-氯-5-氰甲基吡啶
英文别名
5-CHLORO-3-CYANOPYRIDINE; 5-chloro-3-Pyridinecarbonitrile; 5-Chloronicotinontrile; 5-CHLORONICOTINITRILE; 5-Chloropyridine-3-carbonitrile; 3-Chloro-5-cyanopyridine
物化属性
LogP
1.45
PSA
36.68
外观
白色至灰白色固体
密度
1.3±0.1 g/cm³
折射率
1.566
沸点
208.3±20.0 °C (760 mmHg)
精确质量
137.998474
蒸汽压
0.2±0.4 mmHg (25 °C)
闪点
79.8±21.8 °C
安全信息
安全说明
运输信息:常温运输。危险描述:危险等级为IRRITANT(刺激性),非危险化学品,海关编码2933399990。
生产及用途
用途与制备
化学合成。
化学合成
路线1:
原料
:3,5-二氯吡啶(4.23g,28.6mmol)、氰化亚铜(CuCN,3.07g,34.3mmol)、N-甲基吡咯烷酮(NMP,8mL)、浓氨水(NH₄OH,50mL)、二氯甲烷(DCM,50mL)、无水硫酸钠(Na₂SO₄)、己烷/乙酸乙酯(6:1)
步骤
:将原料置于40mL闪烁瓶中,氩气冲洗1分钟后加盖,210℃搅拌反应3小时;冷却后倒入冰浴浓氨水中,搅拌5分钟;加DCM搅拌5分钟后过滤,水层用DCM萃取,合并有机层;依次用NH₄OH和4M NaCl洗涤,干燥、浓缩后经硅胶柱层析分离(90mm×6mm柱,6:1己烷/乙酸乙酯洗脱,100mL级分,合并15-19馏分),旋转蒸发得目标物
条件
:氩气保护,210℃反应3小时;冰浴氨解;硅胶柱层析(40℃旋转蒸发)
收率
:22%(891mg)
参考文献
:[1] Patent: US2007/225282, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 37