E)-4-(二甲基氨基)丁-2-烯酸为羧酸类衍生物,可用作有机合成中间体。
有机合成
路线1:
- 步骤: 将1g中间体溶于6.6mL甲醇中,加入2.2mL 40%氢氧化钠水溶液,加热至45℃搅拌30分钟;用10%盐酸的2-丙醇溶液酸化至pH2,减压过滤;滤液减压蒸馏浓缩,溶于3mL 2-丙醇,加热至35℃搅拌10分钟,加入3mL丙酮,40℃搅拌30分钟,室温搅拌12小时;减压过滤收集固体,用2-丙醇和丙酮(1:2)混合溶剂洗涤,减压干燥。
- 条件: 45℃反应30分钟;10%盐酸的2-丙醇溶液酸化;40℃搅拌30分钟;室温搅拌12小时。
- 收率: 54%。
- 参考文献: Patent: WO2011/99764, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 22
路线2:
- 步骤: 将10.00g中间体加入100.0ml丙酮和30%KOH溶液30.0ml中,加热回流至反应完全;反应液加入冰水中搅拌30min,过滤。
- 条件: 加热回流。
- 收率: 64%。
- 参考文献: Patent: CN104529800, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0034; 0035
路线3:
- 步骤: 将211ml二甲胺(2M在THF中,0.422摩尔)滴加到50g TMS-4-溴巴豆酸酯(0.211摩尔)的溶液中,N₂下0-50℃反应;室温搅拌30分钟,滤出白色固体副产物;向滤液中加入2ml水,接种后过滤,用乙醚洗涤。
- 条件: 0-50℃反应;室温搅拌30分钟。
- 收率: 67.2% (98% purity by GC-MS, NMR was consistent with the structure)。
- 参考文献: Patent: US2003/50222, 2003, A1