136888-20-5 2-羟基-3-硝基-5-氟吡啶

中文名称: 2-羟基-3-硝基-5-氟吡啶
英文名称: 5-Fluoro-2-hydroxy-3-nitropyridine
CAS号

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名称和标识

中文名: 2-羟基-3-硝基-5-氟吡啶
英文名: 5-Fluoro-2-hydroxy-3-nitropyridine
CAS号: 136888-20-5
分子式: C5H3FN2O3
分子量: 158.09
中文别名: 5-氟-3-硝基吡啶-2(1H)-酮; 5-氟-3-硝基砒啶-2-酮; 5-氟-2-羟基-3-硝基吡啶
英文别名: 2-hydroxy-3-nitro-5-fluoropyridine; 5-fluoro-3-nitropyridin-2-ol; 5-fluoro-3-nitro-2-hydroxypyridine; 5-Fluoro-3-nitropyridin-2(1H)-one; 2-hydroxy-5-fluoro-3-nitropyridine; 5-fluoro-3-nitro-1H-pyridin-2-one; 5-Fluoro-3-nitro-2-pyridinol

物化属性

LogP: -0.13
PSA: 78.94 Å²
外观: 浅黄色至黄色固体
密度: 1.6±0.1 g/cm³
折射率: 1.590
水溶解性

安全信息

安全说明

常温运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2933399990

生产及用途

用途与制备

主要用于化学合成领域，作为有机合成中间体参与相关化学反应。

化学合成

路线1：

原料：5-氟吡啶-2-醇（1.20g，10.6mmol）、浓硫酸（1mL）、发烟硝酸（1mL）、浓硫酸（2.7mL）
步骤：将5-氟吡啶-2-醇与浓硫酸（2.7mL）混合，冰浴冷却搅拌；缓慢滴加浓硫酸（1mL）与发烟硝酸（1mL）的混合液；滴加完毕后，升温至85℃反应2小时；反应完成后，冷却并倒入冰水中，过滤干燥得到产物。
条件：冰浴冷却；85℃反应2小时
收率：43%
表征：LRMS（m/z）：157（M-1）+；1HNMRδ（300MHz，DMSO-d6）：8.28（s，1H），8.67（s，1H）
参考文献：[1] Patent: EP2527344, 2012, A1；[2] Patent: WO2012/160030, 2012, A1；[3] Patent: WO2006/114706, 2006, A1；[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1996, vol. 33, #2；[5] Patent: US2004/110785, 2004, A1；[6] Patent: US2006/142298, 2006, A1；[7] Patent: US2005/209246, 2005, A1 路线2：
原料：2-羟基-5-氟吡啶（1.20g，10.6mmol）、浓硫酸（1mL）、发烟硝酸（1mL）、浓硫酸（2.7mL）
步骤：将2-羟基-5-氟吡啶与浓硫酸（2.7mL）混合，冰浴冷却搅拌；缓慢滴加浓硫酸（1mL）与发烟硝酸（1mL）的混合液；滴加完毕后，升温至85℃反应2小时；反应完成后，冷却并倒入冰水中，过滤干燥得到产物。
条件：冰浴冷却；85℃反应2小时
收率：43%
表征：LRMS（m/z）：157（M-1）+；1HNMRδ（300MHz，DMSO-d6）：8.28（s，1H），8.67（s，1H）
参考文献：[2] Patent: WO2012/160030, 2012, A1；[3] Patent: WO2006/114706, 2006, A1；[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1996, vol. 33, #2；[5] Patent: US2004/110785, 2004, A1