6-溴-1,8-萘啶-2(1H)-酮可用作有机合成中间体和医药中间体,主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。
医药; 化工
合成路线1
- 原料:3-(2-氨基-5-溴吡啶-3-基)丙烯酸叔丁酯(2.5g,8.35mmol)
- 溶剂与试剂:无水甲醇(50mL),甲醇钠(8.5mL,4.9M溶液,41.75mmol)
- 步骤:将原料溶解于无水甲醇中,加入甲醇钠溶液;加热回流2小时;冷却至室温后,冰水浴冷却,剧烈搅拌下加入水(100mL)析出沉淀,过滤收集固体并用水(20mL)洗涤;滤液用1M盐酸中和,再次析出沉淀,过滤并用水(20mL)洗涤;合并两次固体,减压干燥得目标产物。
- 条件:加热回流2小时
- 收率:93%
- 表征数据:1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ8.43(d, 1H, J=2.5Hz),8.06(d, 1H, J=2.5Hz),7.60(d, 1H, J=9.1Hz),6.44(d, 1H, J=9.1Hz);ESIMS m/z 225(100%),227(100%)[C8H5N2OBr + H]+。
- 参考文献:[1] Patent: WO2007/53131, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 203;[2] Patent: WO2015/186137, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 16