22190-33-6 5-溴吲哚啉

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，冷藏品；WGK Germany:3，包装类别III，海关编码29339900，存储类别11 - 可燃固体；具有眼部刺激（类别2）、经皮刺激（类别2）、特异性靶器官毒性-一次接触（类别3）的危险性。

5-溴二氢吲哚为吲哚类衍生物，可用作有机中间体，在合成医药、染料等方面有重要应用；其作为吲哚类衍生物，许多苯环上含有取代基的吲哚都具有生理活性。

医药; 染料

路线1：

• 步骤: A）将38g（0.16mol）N-乙酰基-5-溴二氢吲哚，31g浓盐酸和41g乙醇的混合物加入反应烧瓶中并均匀搅拌，得到反应混合物I；B）反应混合物I在78℃，反应4h，原料的色谱监测消失；C）用55g氢氧化钠溶液中和；D）获得有机相J和水相K；E）将有机相J用445g氯仿萃取三次。合并有机层，回收溶剂，得到30.74g 5-溴二氢吲哚，产率98.04％，含量≥99％。
• 条件: With hydrogenchloride In ethanol; water at 78℃; for 4 h; Green chemistry
• 收率: 98.04%
• 参考文献: [1] Patent: CN106432040, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0108-0113; 0135-0140; 0162-0167 [2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 41, # 1, p. 88 - 100 [3] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 25, p. 4827 - 4830 [4] Patent: CN106966950, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0022 [5] Patent: US2011/98311, 2011, A1 [6] Patent: US2012/309758, 2012, A1 [7] Synlett, 2007, # 15, p. 2405 - 2409 [8] Patent: WO2004/65351, 2004, A1. Location in patent: Page 82 [9] Patent: US2012/309758, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 77 [10] Patent: US2015/231142, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0471

路线2：

• 步骤: 实施例28 5-乙烯基二氢吲哚-1-羧酸叔丁酯（BI10）的制备步骤1. 5-溴-二氢吲哚（BI11）；在10分钟内，在20分钟内向5-溴-1H-吲哚（2.5g，12.82mmol）的乙酸（10.0mL）溶液中分批加入NaCNBH₃（2.38g，38.46mmol）。将混合物在室温下搅拌3小时。将反应混合物用水稀释并用乙醚萃取。用饱和NaHCO₃，水和盐水溶液洗涤有机层。将合并的醚层用无水Na₂SO₄干燥，并在减压下浓缩，得到标题化合物，为浅黄色半固体（1.8g，71％）。