328086-60-8 (S)-2-(BOC-氨基)-3-[(S)-2-氧代-3-吡咯烷基]丙酸甲酯

中文名称: (S)-2-(BOC-氨基)-3-[(S)-2-氧代-3-吡咯烷基]丙酸甲酯
英文名称: (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((S)-2-oxopyrrolidin-3-yl)propanoate
CAS号
分子式: C₁₃H₂₂N₂O₅
分子量: 286.32
更新日期: 2026-04-12

名称和标识

中文名: (S)-2-(BOC-氨基)-3-[(S)-2-氧代-3-吡咯烷基]丙酸甲酯
英文名: (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((S)-2-oxopyrrolidin-3-yl)propanoate
CAS号: 328086-60-8
分子式: C13H22N2O5
分子量: 286.32
中文别名: (S)-2-(BOC-氨基)-3-[(S)-2-氧代-3-吡咯烷基]丙酸甲酯;(ΑS,3S)-Α-[(叔丁氧羰基)氨基]-2-氧代-3-吡咯烷丙酸甲酯;(S)-甲基 2-((叔-丁氧羰基)氨基)-3-((S)-2-氧亚基吡咯烷-3-基)丙酯;(ΑS,3S)-Α-[[[((1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-氧代-3-吡咯烷丙酸甲酯;(ALPHAS,3S)-ALPHA-[(叔-丁基氧羰基)氨基]-2-氧代-3-吡咯烷丙酸甲酯;(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)甲基-3-((S)-2-氧吡咯烷-3-基)丙酸甲酯;(S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-((S)-2-氧吡咯烷-3-基)丙酸甲酯;(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-((S)-2-氧代吡咯烷-3-基)丙酸甲酯
英文别名: (αS,3S)-α-[(tert-Butyloxycarbonyl)aMino]-2-oxo-3-pyrrolidinepropanoic acid Methyl Ester;methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((S)-2-oxopyrrolidin-3-yl)propanoate;(S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((S)-2-oxopyrrolidin-3-yl)propanoate(WXG01709);(S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((S)-2-oxopyrrolidin-3-yl)propanoate;Methyl (S)-2-(Boc-amino)-3-[(S)-2-oxo-3-pyrrolidinyl]propanoate;3-Pyrrolidinepropanoic acid, α-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-oxo-, methyl ester, (αS,3S)-;Methyl (αS,3S)-α-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-oxo-3-pyrrolidinepropanoate;(S)-METHYL 2-((TERT-BUTOXYCARBONYL)AMINO)-

物化属性

形态: 固体
颜色: 白色至类白色
储存条件/存储条件: 2-8°C
密度: 1.142±0.06 g/cm3
沸点: 471.5±20.0 °C
溶解度/溶解性: 8.99 mg/ml ; 0.0314 mol/l
熔点: 110-114°C
精确质量: 286.15300
酸度系数(pKa): 10.97±0.46(Predicted)
化学性质: 白色至类白色固体。溶于甲醇、二氯甲烷和乙酸乙酯。
BBB穿透: No
CYP1A2抑制: No
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: High
P-gp底物: Yes
Brenk告警: 1.0 alert
Leadlikeness: 1.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 3.44
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 0.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.55
Fraction Csp3: 0.77
LogP: 1.29860
LogP(Consensus): 0.81
LogP(MLOGP): 0.28
LogP(SILICOS-IT): 0.8
LogP(WLOGP): 0.2
LogP(XLOGP3): 0.66
LogP(iLOGP): 2.1
LogS(Ali): -2.2
LogS(ESOL): -1.5
LogS(SILICOS-IT): -2.18
PSA: 93.73000
TPSA: 93.73 Å²
可旋转键数: 8
摩尔折射率: 75.21
氢键供体数: 2.0
氢键受体数: 5.0
皮肤渗透Log Kp: -7.58 cm/s
芳香重原子数: 0
重原子数: 20
外观性质: 白色至类白色固体。

安全信息

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2933399990

生产及用途

用途与制备

用于制备蛋白酶抑制剂；作为羧酸酯类有机物，可用作医药中间体。

医药

路线1：

步骤：在干燥的1升反应烧瓶中，向CoCl₂·6H₂O（1.54 g，6.5 mmol）和二甲基(2S,4R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-4-(氰甲基)戊二酸酯（11 mmol）的甲醇预冷溶液中分批加入硼氢化钠固体（44 mmol，1.67 g），反应混合物在0°C搅拌30分钟，随后室温搅拌24小时；反应结束后真空浓缩，残油倒入10%柠檬酸，过滤后滤液用乙酸乙酯萃取2次，有机层经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩，最后通过硅胶柱色谱分离纯化得到目标产物。
条件：0°C搅拌30分钟，室温搅拌24小时；使用甲醇作为溶剂，硼氢化钠为还原剂，CoCl₂·6H₂O为催化剂。

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