1034305-17-3 2-(5-溴-2-氟苄基)苯并[b]噻吩

危险性质：否

化学合成

化学合成

路线1：还原法

• 步骤：将35.4g（105mmol）苯并[b]噻吩-2-甲醇，α-（5-溴-2-氟苯基）溶于800mL二氯甲烷中，冷却至-20℃；加入36.5mL（230mmol）三乙基硅烷和15.2mL（120mmol）三氟化硼醚合物，-20℃搅拌30分钟；加入饱和碳酸氢钠水溶液，分离有机相，硫酸镁干燥，过滤真空干燥；粗产物柱色谱（乙酸乙酯-己烷）纯化。
• 收率：90.1%（纯度99.5%）
• 参考文献：[1] Patent: CN108276396, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0041; 0048; 0049; 0064; 0079 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 10, p. 3263 - 3279 [3] Patent: CN108623558, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0042; 0044; 0046; 0048; 0050; 0052; 0054; 0056

路线2：硼氢化钠还原法

• 步骤：将2-[(5-溴-2-氟苯基)(氯)甲基]-1-苯并噻吩（265.69g）溶于乙腈（1260ml）中，加热至40℃；将所得溶液加入到硼氢化钠（113.0g）和氢氧化钠（14.9g）的水（1260ml）溶液中，在59.0-67.9℃下反应，然后在24.1-67.5℃下搅拌17.5小时；加入36%盐酸（340.5g）、水（1260ml）和甲苯（1260ml）萃取；有机层用5%碳酸氢钠水溶液（1260ml）洗涤，真空蒸馏除去溶剂；向残余物中加入2-丙醇（378ml）和甲醇（756ml）加热溶解；加入晶种（2.7g），在39.7℃下搅拌，然后在0.7-5.0℃下搅拌13小时；过滤收集晶体，用甲醇（251ml）洗涤，真空干燥。
• 收率：80.9%（纯度99%）
• 参考文献：[1] Patent: EP2105442, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 14