52537-00-5 6-氯吲哚啉

干冰运输相关信息：危险性质为非危险化学品。

用于化学合成

化学合成

合成路线 1（以6-氯吲哚为原料合成6-氯吲哚啉）

• 原料：6-氯-1H-吲哚（2g，0.013mol）、氰基硼氢化钠（1.24g，1.5当量）、乙酸（10mL）、5N氢氧化钠水溶液、乙酸乙酯、硫酸镁
• 步骤：
  1. 在氮气保护下，将6-氯-1H-吲哚溶解于乙酸中；
  2. 向上述溶液中加入氰基硼氢化钠，室温搅拌反应20分钟；
  3. 反应完成后，用乙酸乙酯稀释反应混合物；
  4. 使用5N氢氧化钠水溶液萃取，分离有机相；
  5. 有机相用硫酸镁干燥，过滤后浓缩，得到粗产物6-氯-2,3-二氢-1H-吲哚。
• 条件：氮气保护；室温（20℃）；反应时间0.33小时（20分钟）
• 产率：116%（2.35g）
• 表征：MS（ES，m/z）：154.0（M + 1）
• 参考文献：[1] Patent: WO2003/76398, 2003, A2. Location in patent: Page/Page column 41；[2] Patent: US2011/21500, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 49；[3] Patent: JP2015/193573, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0043；[4] Patent: WO2012/143726, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 129；[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 16, p. 6574 - 6588；[6] Patent: WO2004/18414, 2004, A2. Location in patent: Page 92；[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 21, p. 3105 - 3109；[8] Patent: US2004/266843, 2004, A1. Location in patent: Page 22；[9] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 1, p. 166 - 178；[10] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 3, # 5, p. 373 - 377；[11] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 1, p. 58 - 63；[12] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 2, p. 396 - 403；[13] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, # 37, p. 12234 - 12242；[14] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 4, p. 2425 - 2437；[15] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 32, p. 5889 - 5898；[16] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 21, p. 3889 - 3892；[17] Patent: US2008/81810, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 67