1094070-77-5 2-溴噻唑-5-氨基甲酸叔丁基酯

运输方式为冰袋运输，危险性质：非危险化学品

用于化学合成

化学合成

合成路线 1（1. 合成：1094070-77-5）

• 步骤：向250mL圆底烧瓶中加入2-溴噻唑-5-羧酸（2.29g，11.0mmol），粉碎成粉末；加入叔丁醇（12.2mL，11.0mmol）和TEA（1.53mL，11.0mmol），固体溶解；加入二苯基磷酰基叠氮化物（2.61mL，12.1mmol），橡胶隔膜密封，加热至80℃反应10小时。
• 条件：80℃；反应10小时；
• 后处理：反应混合物用盐水（100mL）和EtOAc（100mL）分配，有机层用硫酸钠干燥，蒸发至硅胶塞上，通过Redi-Sep（R）色谱法纯化（预填充硅胶柱120g，己烷中0%至80%EtOAc梯度洗脱）。
• 收率：66%（2.02g产物）。
• 产物：灰白色结晶固体，LCMS（API-ES）m/z（百分比）：279（100%，M-H）。
• 参考文献：[1] Patent: WO2009/11880, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 138-139；[2] Patent: WO2013/186089, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 94; 95；[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, #5, p. 1559-1564

合成路线 2（原料：54045-76-0、75-65-0）

• 步骤：250mL圆底烧瓶中加入2-溴噻唑-5-羧酸（2.29g，11.0mmol），研磨成细粉；加入叔丁醇（12.2mL，11.0mmol）和三乙胺（TEA，1.53mL，11.0mmol），固体溶解；加入二苯基磷酰基叠氮化物（DPPA，2.61mL，12.1mmol），橡胶隔膜密封，80℃油浴加热10小时。
• 条件：80℃油浴；反应10小时；
• 后处理：反应混合物转移至分液漏斗，用饱和食盐水（100mL）和乙酸乙酯（EtOAc，100mL）萃取，有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩至硅胶上，通过Redi-Sep预填充硅胶柱（120g），己烷中0%至80%乙酸乙酯梯度洗脱。
• 收率：66%（2.02g产物）。
• 产物：灰白色结晶固体，LCMS（API-ES）m/z（相对丰度）：279（100%，[M-H]-）。
• 参考文献：[1] Patent: WO2009/11880, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 138-139；[2] Patent: WO2013/186089, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 94; 95；[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, #5, p. 1559-1564