(tert-Butoxycarbonyl)glycylglycylglycine 是一种活性化合物，可被用于多种化学研究。
化学研究
路线1：胍盐酸盐催化法
- 产率：91%
- 合成条件：以盐酸胍为催化剂，在乙醇中于35-40℃反应10小时
- 实验步骤：通用方法：在搅拌下将氨基酸或肽（1mmol）加入到盐酸胍（15mol）和二碳酸二叔丁酯（2.5-3mmol）在EtOH（1mL）中的溶液中，温度为35-40°C。继续搅拌反应混合物直至获得澄清溶液。真空蒸发EtOH，依次用水（2mL）和己烷或石油醚（2mL）洗涤残余物，得到几乎纯的N-Boc氨基酸或N-Boc肽。如果需要，可以将粗产物重结晶用于进一步纯化。
- 参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 41, p. 6209 - 6227
[2] Carbohydrate Research, 2006, vol. 341, # 10, p. 1657 - 1668
[3] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 12, p. 1260 - 1264
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 19, p. 3626 - 3638
[5] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 18, p. 3433 - 3436
路线2：三乙胺辅助法
- 产率：82.3%
- 合成条件：以三乙胺为碱，在1,4-二恶烷、水和乙酸乙酯混合溶剂中室温反应
- 实验步骤：将18.92克（100毫摩尔）三甘氨酸（购自Sigma Chemical Company）悬浮于100毫升二恶烷和100毫升水中，加入27.88毫升（200毫摩尔，2.0当量）三乙胺和27.1克（110毫摩尔，1.1当量）2-[(叔丁氧基羰基氧基亚氨基)-2-苯基乙腈（购自Fluka，NY）。反应混合物在室温下搅拌过夜。向混合物中加入水（65ml），用乙醚（4×65ml）和乙酸乙酯（1×70ml）萃取。在0℃下用6M HCl将水层调节至pH 1.5，然后通过盐析技术用乙酸乙酯（25×100ml）萃取。从乙酸乙酯萃取物中沉淀出大量产物，过滤收集。真空下将乙酸乙酯滤液浓缩至原体积的1/5以产生另外的沉淀物，过滤收集，重复浓缩步骤（体积减少至1/5）。合并沉淀物并真空干燥，得到23.82g产物。
- 产物表征：1H-NMR（CD3CN，δ）：7.05（bs，2H，NH），5.70（bs，1H，NH），3.82（dd，4H，CH2），3.64（d，2H，CH2）和1.92（s，9H，叔丁基）
- 参考文献：
[1] Patent: US5541287, 1996, A
[2] Patent: US6022966, 2000, A
