4'-羟基联苯-4-羧酸是一种有毒性的白色粉末状化工中间体，在化工领域是多种重要化学品合成的基体，能严重刺激人体眼睛、皮肤及呼吸道。
化学合成
路线1：4-乙酰氧基联苯（2）的合成
- 步骤: 将40.00g（0.235mol）4-羟基联苯溶于200mL吡啶中，氮气保护、冷却下滴加24.00g（0.306mol）乙酰氯，滴加完毕室温搅拌24h，将反应液倒入1500mL冰水中析出沉淀，抽滤水洗粗产物，经正己烷重结晶得白色晶体。
- 条件: 氮气保护、冷却，室温搅拌24h，冰水，正己烷重结晶。
- 收率: 45.83g，产率91.9％，m.p.85～86℃。
路线2：4′-乙酰氧基-4-乙酰基联苯（3）的合成
- 步骤: 在500mL三口烧瓶中加入67.92g（0.509mol）无水三氯化铝、40mL二氯甲烷，滴加33.96g（0.433mol）乙酰氯溶于20mL二氯甲烷的溶液，温度控制在10℃左右搅拌40min后，滴加42.45g（0.20mol）化合物2溶于80mL二氯甲烷的溶液，滴加完毕室温下继续搅拌21h，将反应液倒入冰水中搅拌分液，水层用二氯甲烷萃取（50mL×2），合并的二氯甲烷层经无水硫酸镁干燥，减压浓缩至干，粗产物经120mL无水乙醇重结晶得无色晶体。
- 条件: 10℃左右搅拌40min，室温搅拌21h，冰水，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，无水乙醇重结晶。
- 收率: 44.54g，产率87.6％，m.p.124℃。
路线3：4′-苄氧基-4-乙酰基联苯（4）的合成
- 步骤: 在250mL圆底烧瓶中加入15.00g（0.059mol）化合物3、11.01g（0.087mol）苄氯、3.90g四丁基溴化铵、16.83g（0.30mol）氢氧化钾、45mL氯苯和75mL水，回流搅拌6h，冷至室温用稀盐酸调溶液pH至中性，加入40mL水，减压蒸出氯苯，冷至室温后抽滤水洗粗产物，向淡黄色固体中加入120mL异丙醇加热至沸，趁热抽滤得到白色片状晶体。
- 条件: 回流搅拌6h，稀盐酸调pH至中性，减压蒸出氯苯，异丙醇加热至沸，趁热抽滤。
- 收率: 16.06g，产率90.0％，m.p.174℃。
路线4：4′-苄氧基-4-联苯甲酸（5）的合成
- 步骤: 在500mL三口烧瓶中加入9.80g（0.032mol）化合物4、5.57g（0.139mol）氢氧化钠、85mL1,4-二氧六环，搅拌下滴加134mL次氯酸钠溶液（≥9％），滴加完毕升温至38℃搅拌22h，再升温至80℃搅拌1h，稍冷后用稀盐酸将溶液pH调至1析出沉淀，抽滤至干，向粗产物中加入80mL冰醋酸加热至沸，冷却抽滤得淡黄色粉末。
- 条件: 38℃搅拌22h，80℃搅拌1h，稀盐酸调pH至1，冰醋酸加热至沸，冷却抽滤。
- 收率: 9.05g，产率93.0％，m.p.211～212℃。
路线5：4'-羟基联苯-4-羧酸（1）的合成
- 步骤: 将4.15g（0.0136mol）化合物5、0.50g10％Pd/C、50mLN,N-二甲基甲酰胺加入反应瓶中加氢4h，抽滤除去Pd/C，滤液倒入200mL水中析出白色沉淀，抽滤、水洗后得白色粉末。
- 条件: 加氢4h，N,N-二甲基甲酰胺，Pd/C催化，水析。
- 收率: 2.50g，产率85.8％。
