19932-85-5 6-溴-2-苯并噁唑酮
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安全说明
运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品（sinopharm_reagent）；WGK Germany:3，RTECS号:DM4960000，危险等级:IRRITANT，海关编码:29349990，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:急性毒性 类别4 经口，眼部刺激 类别2（chemicalbook）；RTECS号:DM4960000（molbase）。
用途与制备
化学合成；具有急性毒性（口服-大鼠LD50: 1000 毫克/公斤；口服-小鼠LD50: 935 毫克/公斤）；热分解排出有毒氮氧化物和溴化物气体；需库房低温干燥通风储存，可用水、干粉、二氧化碳、泡沫、沙土灭火。
化学合成
产率：94% 合成条件：at 20℃; for 4 h; 实验步骤：将3H-1,3-苯并恶唑-2-酮（5.00g，37.00mmol）溶解在乙酸（50mL）中，滴加溴（1.9mL，37.0mmol）。将反应混合物在20℃下搅拌4小时。将反应混合物倒入冰中，过滤收集沉淀物，用水洗涤并空气干燥，得到粉红色粉末（7.48g，34.8mmol，94％）。熔点191.6-192.3℃。1H NMR（300MHz，DMSOd6）：δ11.81（s，1H），7.57（dd，J = 1.9Hz，J = 0.3Hz，1H），7.30（dd，J = 8.3Hz，J = 1.9Hz，1H），7.04（dd，J = 8.3Hz，J = 0.3Hz，1H）。13C NMR（75MHz，DMSOd6）：δ154.5,144.5,130.3,126.9,113.5,113.2,111.7。LCMS m / z计算值[M-H] +：211.9,213.9，实测值：211.8,213.8。 参考文献：
产率：79% 合成条件：With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; 实验步骤：向XXXV-1（3g，16mmol）的无水DCM（50mL）溶液中加入TEA（3.2g，32mmol）。将反应混合物冷却至0℃，缓慢加入三光气（1.6g，5.3mmol）。将混合物在室温下过夜，然后用水淬灭，用DCM（80mL×3）萃取。将合并的有机层用盐水洗涤，用无水Na₂SO₄干燥并浓缩。通过硅胶柱色谱（PE / EA = 10/1）纯化残余物，得到XXXV-2b（2.7g，79％收率）。 参考文献：
将3H-1,3-苯并恶唑-2-酮（5.00g，37.00mmol）溶于乙酸（50mL）中，缓慢滴加溴（1.9mL，37.0mmol）。反应混合物于20℃下搅拌反应4小时。反应完成后，将混合物倒入冰水中，过滤收集沉淀，用水洗涤，空气干燥，得到粉红色固体产物（7.48g，34.8mmol，收率94%）。产物熔点为191.6-192.3℃。1H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ11.81（s，1H），7.57（dd，J=1.9Hz，0.3Hz，1H），7.30（dd，J=8.3Hz，1.9Hz，1H），7.04（dd，J=8.3Hz，0.3Hz，1H）。13C NMR（75MHz，DMSO-d6）：δ154.5，144.5，130.3，126.9，113.5，113.2，111.7。LCMS m/z计算值[M-H]+：211.9，213.9；实测值：211.8，213.8。 参考文献： [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 159, p. 104 - 125 [3] Patent: US2008/138413, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 22 [4] Monatshefte fur Chemie, 2011, vol. 142, # 1, p. 67 - 80