1193-65-3 3-奎宁环酮盐酸盐

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，TSCA listed，危险等级:IRRITANT，海关编码:29333990，存储类别:11 - 可燃固体

化学合成，医药中间体；用于合成阿扎司琼、帕洛诺司琼等治疗恶心呕吐的药物，以及硫代化剂塞维姆林和新型CB1/CB2大麻素受体配体。

医药中间体; 有机合成中间体

路线1：

• 原料：1-（2-甲氧基-2-氧代乙基）哌啶-4-羧酸乙酯3（250g，2.18mol）
• 步骤：在无水甲苯（1.0L）中，氮气氛下加入叔丁醇钾（306.2g，2.72mol），滴加上述原料的无水甲苯溶液，3小时内加完，TLC监测反应。反应完成后冷却至0-5℃，加入冷的6N HCl（1.3L），分离水层，回流14小时水解脱羧，用饱和K₂CO₃中和，乙酸乙酯（1.5L）萃取，干燥HCl气体酸化有机层，蒸发得产物。
• 条件：Stage #1: 111℃，3h，氮气氛；Stage #2: 回流14h；
• 收率：80%（140g）
• 参考文献：Letters in Organic Chemistry, 2015, vol.12, #4, p.277-279

路线2：

• 原料：3-氧代奎宁环-2-羧酸乙酯（或2-乙氧基羰基-3-喹啉酮酸）
• 步骤：加热2-乙氧基羰基-3-喹啉酮酸溶液回流10h，加活性炭脱色0.5h，过滤，冰水浴冷却后加碳酸氢钠调pH至11-12，减压蒸发溶剂，加3L二氯甲烷搅打，滤除不溶物，无水硫酸钠干燥，减压浓缩得3-喹啉酮，滴加到盐酸乙醇溶液中，室温搅拌至固体析出，过滤得产物。
• 条件：Stage #1: 回流10h；Stage #2: 20℃搅拌；
• 收率：78.6%（25.4g）
• 参考文献：Patent: CN107721999, 2018, A.（段落0013-0014）