1-(4-溴苯基)己烷(对溴己苯)是一种对溴直链烷基苯,广泛用于液晶、OLED等先进有机光电材料的生产和芳基硼酸等绿色化学试剂等高新技术领域,也可作为有机合成中间体和医药中间体,主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。
液晶材料; OLED材料; 芳基硼酸等绿色化学试剂; 有机合成中间体; 医药中间体
合成路线 1(23703-22-2)
- 步骤:在干燥氮气环境下,将烷基卤化物(1.0 mmol)、癸烷(63 mg,内标)和LiI(5.3 mg,0.04 mmol)加入干燥反应管,加入THF(0.8 mL),冷却至-78℃;缓慢加入t-BuMgCl(1.5 mL,0.81 M THF溶液,1.2 mmol),加入异戊二烯(136.2 mg,2.0 mmol),立即加入CoCl₂(2.6 mg,0.02 mmol,粉末或0.5 mL 0.04 M THF溶液);移除冷浴,升温至室温(约10分钟),50℃油浴加热5小时;冰浴冷却至0℃,用1M HCl(5 mL)淬灭,Et₂O(3×20 mL)萃取,合并有机层,Na₂SO₄干燥,浓缩后GC分析产率,硅胶柱色谱或GPC纯化。
- 条件:-78 - 50℃;惰性气氛;5小时;
- 产率:94%(GC测定,癸烷内标)
- 参考文献:[1] JACS 2002, 124(16), 4222-4223;[2] JACS 2013, 135(26), 9604-9607;[3] Synthesis 2014, 46(12), 1583-1592;[4] JOC 2014, 79(18), 8522-8532
合成路线 2(23703-22-2)
- 步骤:将化合物(1)(159 g,0.51 mol)、水合肼(70 mL)和KOH(114.46 g,2.04 mol)溶解于三甘醇(700 mL),回流2小时;冷却至室温,加水和HCl,CH₂Cl₂萃取,有机层水洗,无水MgSO₄干燥,旋转蒸发除溶剂,柱色谱(正己烷洗脱)纯化。
- 条件:三甘醇;加热回流2小时;
- 产率:45%
- 参考文献:[1] Bull Korean Chem Soc 2012, 33(2), 541-548;[2] Patent WO2008/120839, Page 34